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课后练习 药物化学官能团-记忆技巧 　　1.环戊烷、环己烷 　　 　　基础知识补充：　　 　　烃基在化学中被用来指只含碳、氢两种原子的官能团,可以看作是相应的烃失去一个氢原子(H)后剩下的自由基。 　　分为：不饱和烃基和饱和烃基 　　不饱和烃基是指含有双键、叁键、苯环的基团。 　　烷基，即饱和烃基，是烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基。 口诀：碳氢单键，环相连，对应五六戊己烷 杂环 2.苯、萘、蒽 口诀：单双交替六元环，一苯二萘三蒽环 苄基：苄基是甲苯的甲基氢被去掉后形成的基团,有机合成中缩写为Bn。 3.苄基、联苯 甲苯 苄基 氨苄西林 苄基：苄基是甲苯的甲基氢被去掉后形成的基团,有机合成中缩写为Bn。 口诀：苯环上面长尾巴，甲苯氢去苄基来 苄基： 　联苯： 　口诀：单键连着两个苯，一副眼镜叫联苯 4.五元杂环 ①五元杂环(一个杂原子取代) 口诀：吡咯呋喃和噻吩，五元头上氮氧硫 单双键交替 ②五元杂环(两个杂原子取代) 口诀： 　　五元杂环两个氮，邻吡间咪唑为伴 　　一氮一氧五元环，邻异间正噁唑环 　　硫氮间位夹双键，噻唑底下硫尖尖 　　两氧单键三个碳，间位二噁茂鱼眼 ③五元杂环(三个杂原子取代) ④五元杂环(四个杂原子取代) 口诀：五元杂环三四氮，对应三四氮唑环 常见的有： 1，2，4-三氮唑 1，3，4-三氮唑 　　5.六元杂环 　　 ①哌啶、哌嗪、吡啶、吡嗪 口诀： 六元杂环头顶氮，吡啶双飞哌啶单 若得两氮相白首，吡嗪双桥哌嗪单 ②哒嗪、嘧啶 口诀：苯环上面两个氮，间位嘧啶邻哒嗪 ③噻嗪、噁嗪、吗啉（教材上没介绍，为补充内容） 口诀： 六元二取氮氧对，双噁嗪单吗啉环 噻嗪氮对硫双键，五元中唑六嗪环 6.稠合杂环 ①茚、吲哚、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑(苯并五元环) 口诀： 五个葫芦苯相连，茚上秃秃全是碳 吲哚连着吡咯环，苯并五元二杂环 咪唑噁唑和噻唑，氮间氮氧硫杂全 ②喹啉、异喹啉、苯并嘧啶（苯并六元环） ③苯二氮（艹卓）（苯并七元环） 口诀：萘上一氮喹啉环，邻正间异两项全 口诀： 苯环遇上七元环， 1,4二氮杂卓环 ④咔唑、吖啶、吩噻嗪 口诀： 二苯吡咯为咔唑 二苯吡啶为吖啶 二苯噻嗪吩噻嗪 　　⑥碱基 　　胸腺嘧啶 口诀： 胸腺嘧啶四肢全， 一氮当头双氧前， 后肢甲基和氮氢， 双键放在甲基边。 　 口诀： 尿嘧啶少后腿儿， 甲基藏在壳里面， 尿嘧啶 　　胞嘧啶 口诀： 胞嘧啶来变了样， 头顶少氢还缺氧。 氨基取代前腿上， 后腿不见心慌慌。 　　 嘌呤 口诀：两个嘌呤像葫芦，茚上四氮很相同 　　　小鸟氧氨在身上，小腺孤单氨在旁 　9.甾体 口诀：雌甾一共18位，雄甾10位多甲基，孕甾宝宝加乙基 官能团 结构 备注 烯键 （R2C=CR2） 比较普遍 炔基 例如：炔诺酮 卤代烃 R-X R：烷烃或者芳香烃 X：卤素（F，Cl，Br，I） 醇羟基 R-OH R：代表普通的烷基烃 例如：CH3CH2-OH 酚羟基 Ph-OH Ph：代表芳烃 例如： 巯基 -SH 类似羟基 砜\亚砜 \ 例如：奥美拉唑 炔基 巯基 砜 亚砜 官能团 结构 备注 醚键\硫醚 -C-O-C- \ -C-S-C- 醚键\硫醚键区别：O原子与S原子的区别 醛基 醛基：羰基位于端位 酮基 注意酮基与醛基的区别 羧基（羧酸） 结构式中常写作：-COOH 酯基 酯是酸和醇脱水缩合的产物； +R2-OH→酯 酰胺 羰基与氨基结合之后的结构； 甲氧基 -OCH3 也叫做甲醚基团 醚键 酮基 羧基 酯 官能团 结构 备注 硝基\亚硝基 -NO2\-NO 作为一个单独的取代基团 氨基（伯～、仲～、叔～、季～） -NH2\-NH-\ \ 重点内容；尤其是伯胺，芳伯胺基可以发生重氮化反应；其次是季铵（小檗碱） 亚胺 C与N形成双键 氰基（重氮） C与N形成叁键 偶氮 N与N形成双键 芳伯氨基 季铵 亚胺 氰基 官能团 结构 备注 肼基 联想：异烟肼 腙 异烟腙 肟 举例：头孢克肟 脒 法莫替丁 胍 举例：西咪替丁 脲 举例：甲苯磺丁脲 肼基 腙 肟 胍 主讲