无机化学-烷烃(Alkanes)课件.ppt

第二章 烷烃（Alkanes） 四、命名 1、普通命名法 1～10个碳：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬和癸表示 11个碳以上：十一烷，十二烷… 六、物理性质(physical properties） 分子键作用力（Intermolecular force） 1、偶极－偶极（dipole-dipole）相互作用 2、范德华力（Van der waals） 3、氢键（Hydrogen bond） 有机化合物的物理性质 取决于它们的结构和分子间的作用力 烷烃分子间作用力主要是范德华力 八、构象（Conformation） 围绕σ键旋转所产生的分子的各种立体形象 不同构象称构象异构体 （conformational isomers or conformers） （一）乙烷的构象 作业 第一章（p13） 3，4，5 第二章（p25）1（2）（4）（5）（6） 4，6，7，8 第三章（p45）1，3（2）（3）（5） （6），4，5，6（1）（3）（4） 9，11（2），12 第二节 环烷烃(Cycloalkane) 第四章 炔烃和二烯烃 第二节 二烯烃(Dienes) 一、分类和命名 二 、结构 第一节 炔烃（Alkyene） 一、结构 1、sp杂化 二、炔烃的同分异构和命名 [主链] 选择含双键叁键在内的最长碳链, 并按其碳原子数 称“某烯炔”，将“炔”字放在名称最后。 [编号] 遵守“最低系列”原则. 编号相同优先双键较小位号。 三、炔烃的理化性质 （一）加成反应 1、催化氢化（Hydrogenation） H2 Catalyst H2 Catalyst Alkyne Alkene Alkane H2 Catalyst Alkyne Alkene How stop at alkene? Lindlar Catalyst Pd, BaSO4/喹啉 H2 Lindlar Cis addition of hydrogen ? How get TRANS addition of hydrogen? Na NH3 Sodium-Ammonia Reduction of Alkynes TRANS liquid ammonia solvent Na NH3 H2 Lindlar CIS TRANS 2、加卤素 3、加卤化氢 4、加水 Hydration of Alkynes H3O+ Hg2+ How did this take place? acetone H3O+ Hg2+ ENOL Add water to triple bond. H3O+ Hg2+ （二）氧化反应 （三）炔氢的反应 Terminal Alkynes NaNH2 Acetylide ion Base Nucleophile How do this transformation? NaNH2 Nucleophilic Substitution Reaction 1. NaNH2 2. EtBr 1. NaNH2 2. MeBr Reagent? H3O+, Hg2+ 五、烯烃的化学性质 （一）加成反应（Addition Reactions） 1. 加氢—催化氢化（catalytic hydrogenation） 催化剂：铂、钯、Raney Ni等 2. 与卤化氢加成 （Addition of Hydrogen Halides） 烯烃稳定性：反-2-丁烯＞顺-2-丁烯＞ 1-丁烯 一般同类烯烃中，双键碳上所连烷基越多越稳定 卤化氢对烯烃加成的活性次序：HIHBrHCl 马尔可夫尼可夫规则（Markovnikov rule) 马氏规则 不对称烯烃与卤化氢加成时，卤化氢中的氢总是加到含氢较多的双键碳原子上，卤原子则加到另一双键碳原子上。 亲电性试剂（electrophilic reagent）：缺少电子，迫切需要得到电子的试剂。 由亲电性试剂进攻发生的（加成）反应称 亲电性（加成）反应（ electrophilic reaction, electrophilic addition reaction )。 碳正离子活性中间体稳定性： 3o＞2o ＞ 1o ＞ + + 慢 快 X— 碳正离子活性中间体