化学_选修五《有机化学》..docxVIP

《有机化学》期末复习一、各类烃的代表物的结构、特性：类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)代表物结构式H—C≡C—H分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面（正六边形）主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化反应二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R?X多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子?XC2H5Br卤素原子直接与烃基结合，β-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：R?OH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基?OHCH3OHC2H5OH羟基直接与链烃基结合， O?H及C?O均有极性。β-碳上有H才能发生消去反应；α-碳上有H才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯（消去反应） 催化氧化 4.氧化为醛或酮 强氧化剂氧化5.一般断O?H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯酚酚羟基?OH?OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离，显弱酸性。1.弱酸性（比碳酸弱）2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化5.能与H2加成醛醛基HCHOHCHO相当于两个?CHO 1.与H2加成为醇（还原反应）2.被氧化剂(O2、银氨溶液、Cu(OH)2、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基能加成与H2加成为醇，不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基受羰基影响，O?H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含?NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）酯基中的碳氧单键易断裂1.酸性条件发生水解反应生成羧酸和醇2.碱性条件发生水解反应生成羧酸盐和醇 氨基酸RCH(NH2)COOH氨基?NH2羧基?COOHH2NCH2COOH?NH2能以配位键结合H+；?COOH能部分电离出H+两性化合物，能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基?NH2羧基?COOH酶多肽链间有四级结构1.两性 2.水解 3.盐析4.变性5.颜色反应6.灼烧有特殊气味糖多数可表示为通式：Cn(H2O)m羟基?OH醛基?CHO羰基CH2OH(CHOH)4CHO葡萄糖淀粉(C6H10O5) n[C6H7O2(OH)3] n纤维素多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂；碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2. 氢化反应（硬化反应）三、重要的有机反应及类型1．取代反应(1) 酯化反应(2) 水解反应C2H5Cl+H2O C2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH（3）（4）（5）（磺化反应不要求）2．加成反应（烯烃与X2、H2O、HX、H2）（乙炔与水加成不要求）3．消去反应C2H5OH CH2═CH2↑+H2O CH3?CH2?CH2Br+KOH CH3?CH═CH2+KBr+H2O4．氧化反应 （1）燃烧反应： 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O （2）醇、醛的催化氧化： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2 （3）被弱氧化剂氧化：CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH + 2Ag↓+3NH3 + H2O CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOHCH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O（4）被强氧化剂氧化： 烯、炔、醇、醛、酚、苯的同系物等被酸性高锰酸钾氧化5．还原反应（1）能与H2加成的反应：（烯、炔、苯环、醛基、酮） （2）(不要求)6. 聚合反应7．中和反应8．热裂化反应（很复杂） C16H34 C8H16+C8H16 C16H34 C14H30+C2H4