16交2013级化学专业高等有机化学教学大纲140519..docVIP

《高等有机化学》教学大纲 课程编号：0411102901 课程名称：高等有机化学 学时/学分：24/1 先修课程：无机化学、有机化学 适用专业：化学 开课教研室：有机化学 一、课程的性质和任务 1.课程性质：本课程是化学专业师范方向本科生的专业选修课程。 2.课程任务：本课程基本任务是在学习四大基础化学的基础上，对《有机化学》课程的进一步深化，为有关后继课程《精细化学品化学》和《有机合成化学》的学习以及毕业论文打下良好的理论基础。通过本门课程的学习，要求学生掌握有机反应历程的分类和测试方法。熟悉各类基本有机反应的历程、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用。理解一些基本的有机反应理论，并能够用所学的知识解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。 二、课程教学基本要求 本课程的教学环节包括课堂讲授，学生自学，习题讨论课，习题，答疑，质疑，期中测验和期末考试。通过上述基本教学步骤，要求同学们能用现代化学的理论知识，认识有机化学中化学键的本质，深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。掌握高等有机化学的基本原理、动态学原理及其有机化学的五大反应原理。掌握研究反应机理和设计合成方法。从微观电子结构层次上认识有机化学动态反应过程。通过有机化合物的结构可推测其物理性质和化学反应性质。 学会并领悟分析问题、解决问题的方法和技能，为继续学习相关课程奠定理论基础，为从事相应专业的工作提供必要的理论知识。本课程课堂讲授（包括自学、讨论）24学时，其中第13、14、15、16、17章为选学内容以便于每学期根据实际情况调整教学，. （一）主要内容 1.偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用 2.共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介 （二）基本要求 掌握偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用。共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。解决难点：共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。 第二章??有机化学中的电子效应 和空间效应 （一）主要内容 1.诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应 2.有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响 3.利用堵位基团的空间效应进行选择性反应 （二）基本要求 掌握诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应、有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响。解决难点：空间效应对酸碱性的影响。 第三章?反应机理及研究方法 （一）主要内容 1.有机反应的类型如：取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、氧化还原反应、协同反应 2.研究反应机理的方法 （二）基本要求 掌握研究反应机理的方法。解决难点：研究反应机理的方法。 第四章??氧化与还原反应 （一）主要内容 1.催化氧化、催化脱氢、二甲基亚砜氧化 2.氨氧化、过氧化物氧化、锰化合物氧化、四氧化锇氧化、铬酸及其衍生物氧化、硝酸氧化、次氯酸钠氧化、高碘酸氧化、N-卤代酰胺氧化、欧芬脑尔氧化 3.钠或钠汞齐、锌和锌汞齐、铁粉、锡或氯化亚锡、镁、金属氢化物和金属复氢化合物等作为还原剂的还原反应 （二）基本要求 重点掌握：过氧化物氧化、锰化合物氧化、四氧化锇氧化、铬酸及其衍生物氧化、金属复氢化合物的还原作用。解决难点：N-卤代酰胺氧化、欧芬脑尔氧化、铬酸及其衍生物氧化、钠或钠汞齐、锌和锌汞齐、铁粉、锡或氯化亚锡、镁、金属氢化物和金属复氢化合物等作为还原剂的还原反应。 第七章 有机化合物的芳香性 （一）主要内容 1.芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判断 2.二茂铁类物质、方克酸类 3.关于芳香性的新概念、芳香性在有机化学中的应用 4.亲核取代反应、偶极矩、酸碱性 （二）基本要求 重点掌握：芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判断、关于芳香性的新概念、芳香性在有机化学中的应用。解决难点：芳香性在有机化学中的应用。 第八章 立体化学 （一）主要内容 1.异构体的种类、构型表示法、空间张力和分子力学 2.有机分子的构象、绕单键旋转的构象、环己烷衍生物的构象 3.分子的对称性与手性、产生旋光性的原因、构型标记的特殊规定、用氧化数法弥补cahn-ingold-prclog次序规则的缺欠的建议 4.含有手性原子的化合物、含有手性轴的化合物、含有手性面的化合物 （二）基本要求 重点掌握：异构体的种类、构型表示法、空间张力和分子力学、有机分子的构象、绕单键旋转的构象、环己烷衍生物的构象、分子的对称性与手性、产生旋光性的原因、构型标记的特殊规定、用氧化数法弥补cahn-ingold-prclog次序规则的缺欠的建议。 解决难点：构型标记的特殊规定、用氧化数法弥补cahn-ingold-pr