[30.有机概念.docVIP

有机化学基本概念 一．了解有机物的概念与特点。 1．有机物：一般是指含碳元素的化合物。但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳化物、金属氰化物及硫氰化物等少数含碳化合物，由于它们的组成与性质跟无机物一致，故把它们归入无机物。 2．有机物的结构特点：在有机物分子中，碳原子均呈四价；碳原子与其它原子均形成共价键；碳原子之间可通过单键、双键、叁键或碳环相互结合。在固态时，有机物一般形成分子晶体。 3．有机物的性质特点：一般难溶于水，易溶于有机溶剂；熔点低，不易导电；受热易分解，容易燃烧；反应比较复杂，比较缓慢（大多需加热或催化剂），常有副反应。 二．注意抓住有机化学入门的“四把钥匙”。 1．第一把钥匙是尽快熟悉重要有机物的类别、代表物、组成通式及结构特征。要在理解的基础上，多写多念，熟悉过关；并在学习过程中逐步掌握各类有机物化学特性。 2．第二把钥匙是尽快熟悉简单有机物的系统命名，包括：烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酯的命名。注意掌握烷烃及有机物的系统命名一般原则：“最长、最小、最简”，即“主链选择最长，支链（双键等官能团）编号最小，名称书写最简”；酯类命名为“某酸某酯”。 3．第三把钥匙是尽快从分子式过渡到结构式，注意建立碳原子的立体概念。因为有机物普遍存在同分异构现象，必须用结构式或结构简式来表示；而有机物的结构式又只是其立体结构在平面的投影，还不能完全表现出分子的立体形象，如：二氯甲烷只有一种结构，却有两种不同方向投影的结构式书写形式。所以，有机物的结构式要多看、多写，分子球棍模型要多观察。 4．第四把钥匙是尽快熟悉同系物与同系列，注意建立结构与性质关系的概念。因为：有机物种类繁多，而同系列却不多。结构相似、分子组成上相差n个“CH2”原子团的各物质互称同系物；由同系物组成的一系列化合物叫做同系列。同系列中各物质的特点是：组成通式相同，结构相似，化学性质相似，物理性质一般随碳原子数的增多而呈规律性变化（如沸点升高、液态时密度增大）。 三．理解导出同分异构体的方法。 1．同分异构体的概念：分子式相同，结构不同，性质用人不同的化合物互称同分异构体。 2．产生同分异构体的原因：① 碳链异构（包括苯的同系物的侧链异构）；② 位置（官能团位置）异构；③ 类别异构（又称官能团异构）。常见的类别异构有： 烯烃与环烷烃，通式为CnH2n（n 2）； 二烯烃与炔烃，通式为CnH2n?2（n 3）； 饱和一元醇、醚，通式为CnH2n+2O（n 1）； 饱和一元醛、酮、烯醇，通式为CnH2nO（n 2）； 饱和一元羧酸、酯、羟基醛，通式为CnH2nO2（n 1）； 芳香醇、芳香醚、酚，通式为CnH2n－6O（n 6）； 硝基化合物与氨基酸，通式为CnH2n+1NO2（n 1）。 3．判断同分异构体的方法： ① 记忆法：即记住常见的，如丁烷和丙基均有两种；戊烷有3种；丁基和苯的同系物C8H10均有4种。注意：这些同分异构体必须反复书写、熟练掌握；还要记住：只含有一个碳原子的分子无同分异构体，甲烷。乙烷、新戊烷、乙烷的六甲基取代物、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子的一卤代物均无同分异构体。 ② 基元法：即以烃基的异构体数为基础，取代的原子或原子团可以换元，如丁基有4种，氯丁烷、丁醇、戊醛、戊酸等均为4种。 ③ 空间对称法（又称“等效氢法”）：即烃分子中空间位置对称而等效的H原子被取代，不能形成同分异构体（对称必等效），这种氢原子可称为“等效氢原子”，这种烃分子取代后的同分异构体数目决定于烃分子中不等效H原子数目。“等效氢原子”的判断可按下述三原则进行：一是同一碳原子上的H原子是等效的；二是同一碳原子上所连甲基上的H原子是等效的；三是处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的H原子是等效的。 ④ 替代法：即“替代换元后等效”的思想方法。 ⑤ 不饱和度法：根据分子组成的不饱和度（?＝(碳原子数×2＋2－氢原子数)/2）推算其可能含有的双键、叁键、脂环或苯环的数目，然后判断其可能的同分异构体。 ⑥ 条件限定法：根据不同条件下的生成物，判断可能的同分异构体。例如：间二甲苯在铁粉作用下，只有苯环上的溴代，其一溴代物有3种；若不限定条件，则还有侧链甲基上的溴代，其一溴代物有4种。 ⑦ 信息迁移法：根据题给信息判断，如顺反异构、旋光异构等。 4．书写同分异构体的方法： ① 书写顺序：碳链异构?位置异构?类别异构（或根据题意书写）。 ② 书写技巧：减碳法、变位法、“残基法”等，注意有序发散、等同剔除。 四．理解十大有机反应类型，注意反应部位。 1．取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应，包括：① 烷烃分子中的H被卤代；② 芳香烃分子中的H被卤代、硝化、磺化；③ 苯的同系物在光照下的侧链烷基卤代与铁催化下的苯环上邻、