高二化学苏教版选修5课件：4.3.3重要有机物的相互转化（一）.pptVIP

课前预习： 一、有机合成过程中常见官能团的引入 1、卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如 ： CH3CH3+Cl2 HCl+CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃) CH2=CH—CH3+Cl2 CH2=CH—CH2Cl+HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如： CH2=CHCH3+Br2 CH2Br—CHBrCH3 CH2=CHCH3+HBr CH3—CHBrCH3 CH≡CH+HCl CH2=CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应。例如： R—OH+HX R—X+H2O 2、羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法 ①烯烃水化生成醇。例如： CH2=CH2+H2O CH3CH2—OH ②卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如： CH3CH2—Br+H2O CH3CH2—OH+HBr ③醛或酮与氢气加成生成醇。例如： ?CH3CHO+H2 CH3CH2—OH CH3COCH3+H2 ④酯水解生成醇。例如： CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2—OH (2)酚羟基的引入方法 ①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如： 3、双键的引入方法 (1) 的引入 ①醇的消去反应引入 。例如： CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O ②卤代烃的消去反应引入 。例如： H3CH2Br CH2=CH2↑+HBr ③炔烃加成（限制物质的量）可得到 。例如： CH≡CH+HCl CH2=CHCl 的引入 醇的催化氧化。例如： 2RCH2OH+O2 2RCHO+2H2O 2R2CHOH+O2 2R2C=O+2H2O 4.羧基的引入方法 (1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如： CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O (2)醛被氧气氧化成酸。例如： 2CH3CHO+O2 2CH3COOH (3)酯在酸性条件下水解。例如： CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如： 例1、可在有机物中引入羟基的反应类型是(　　) ①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤氧化　⑥还原 A.①②⑥　　　　　　B.①②⑤⑥　　　C.①④⑤⑥　　　　　D.①②③⑥ A 例2、已知1-氯丁烷与水在碱存在下可发生取代反应生成1-丁醇： CH3CH2CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2CH2OH+HCl以乙烯为主要原料（其他物质可任选），合成乙二酸乙二酯的流程如下图： 请回答下列问题：（1）已知①为加成反应，②为取代反应，写出下列反应类型：③　 ，④　　 ，⑤　　 。 （2）写出下列反应的方程式： ① 。 ② 。 ［答案］　（1）氧化反应　氧化反应　酯化反应 （2）CH2=CH2+Br2 CH2Br—CHBr CH2BrCH2Br+2NaOH CH2OHCH2OH+2NaBr CH2OHCH2OH+O2 OHC—CHO+2H2O 例3、从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，下列有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）： ? ? ? 其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。 反应①____和____属于取代反应。化合物的结构简式是：B____，C_____。反应④所用试剂和条件是_______。 (1)⑥ ；⑦(2) 浓NaOH的醇溶液，△ ?；