考研专题辅导1命名研讨.ppt

有机化合物的命名 俗名、衍生物命名、普通命名和系统命名法 二、衍生物命名 三、普通命名 新戊烷、异戊二烯、仲丁基氯、叔丁醇、甲乙醚、异丁醛、正丁胺、异丁酸 1、常见取代基 烷基：异丁基、仲丁基、叔丁基、新戊基 烯基：乙烯基、丙烯基、烯丙基(2-丙烯基) 炔基：乙炔基、炔丙基 环烃基：环丙基、环己基、环戊烯基、 芳基：苯基、对甲苯基、苄基 烷氧基：(甲氧基…) 芳氧基：苯氧基……  Z / E 法——适用于所有顺反异构体。  (E,E)-丁二酮二肟 单环化合物， 举例： （5）构象问题 * * 有机化学专题辅导 一、俗名 根据最初的来源、制法、性质和采用人名等加以命名 氯仿、石炭酸、苦味酸、水杨酸、乳酸、苹果酸、酒石酸、安息香酸、烟酸、茴香醚、糠醛、肉桂醛、巴豆醛、糖精、甘氨酸、葡萄糖、脲 每类化合物以最简单的一个化合物为母体，而将其余部分作为取代基来命名的。选择结构中级数最高或对称性最好的碳原子为母体碳原子。 二叔丁基甲烷 例： 不对称甲基乙基乙烯 四、系统命名法 中国化学会（CCS）根据IUPAC命名法，并结合中国文字特点制订公布了《有机化合物命名原则》 1980年 ，称之为系统命名法，这也是我国教材中使用的命名法。 选择主官能团 → 确定主链→ 排列取代基顺序 → 写出化合物全称。 总的来说，要遵循“两个最多，一个最小”的原则。 酰基（甲酰基、乙酰基）、酰氧基、羟甲基…. 亚甲基、亚乙基、亚苄基、亚氨基、次甲基 ＝CH2 、＝CHCH3 、C6H5CH= 、 =NH、 ≡CH、—CH2CH2－（1,2-亚乙基）、 ≡CCH3（次乙基） 2. 多官能基化合物母体名称的选择－－官能基的 优先顺序规则 命名时，排在前面的官能团作为母体，后面的作为取代基。 优先顺序 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 基团 –COOH –SO3H –COOR –COX –CONH2 –CN –CHO –COR –OH –SH – NH2 – C≡C – – C=C – –R –OR, X, NO2, NO 母体名称 羧酸 磺酸 酯 酰卤 酰氨 腈 醛 酮 醇、酚 ?硫醇 ?胺 ?炔 ?烯 ?烷? ?仅做取代基 取代基名称 ?羧基 ?磺基 ?烷氧羰基 ?卤甲酰基 ?氨基甲酰基 ?氰基 ?甲酰基 ?酰基、氧代 ?羟基 ?巯基 ?氨基 ?炔基 烯基 烷基 烷氧基、卤素 硝基、亚硝基 3.取代基排列的先后顺序－－次序规则 H, D, CH3, CH3CH2-，(CH3)2CH-, CH2=CH-, (CH3)3C-, CH≡C-, Ph-, -CN, -CH2OH, -CHO, -COR, -COOH, -NH2, -NO2, -OH, -OCH3, -SH, Cl, Br, I. ZE; RS. 比较第一个原子序数或质量数，小的优先写出 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 4-氨基-2-硝基苯甲酸 2-甲基-4-羟基-5-氯己醛 对羟基苄腈 ，对羟基苯甲腈 4-羟基苄腈 ， 4-羟基苯甲腈 亚甲基环己烷 二环己基碳二亚胺 4-氨基-2-羟基-1-萘磺酸 3-(2-萘甲酰基)丁酸 二乙氨基甲酸异丙酯 2-羟基苯甲酸苯甲酯 3－庚烯－6－酮醛 4. 分子中同时含双、叁键化合物 (1) 双、叁键处于不同位次——取双、叁键具有最小 位次的编号。 (2) 双、叁键处于相同的编号，选择双键以最低编号。 3-甲基-1-戊烯-4-炔 3-异丁基-4-己烯-1-炔 5. 桥环与螺环化合物 桥环：编号总是从桥头碳开始，经最长桥 → 次长桥 → 最短桥。 1,8,8-三甲基二环[3.2.1]-6-辛烯 5,6-二甲基二环[2.2.2]-2-辛烯 最长桥与次长桥等长，从靠近官能团的桥头碳开始编号。 1 2 因此括号数字由大到小 最短桥上没有桥原子时应以“0”计 。 二环[3.3.0]辛烷 螺环：编号总是从与螺原子邻接的小环开始。 1-异丙基螺[3.5] -5-壬烯 因此括号数字由小到大 集合环烃：两个以上的环各以环上一个碳用单键或双键相连。 1,1’-联苯 4,4’-联吡啶 1,1’-联环丙烷 1,1’-联亚环戊二烯 或 五富瓦烯 6、立体异构体的命名 （1)顺反异构 双键化合物 顺/反法——适用于对称性好的异构体。 反-3-苯基-2-丁