苯佐卡因综合实验论文范本.docVIP

宁波理工学院 基础化学综合实验报告 题 目 苯佐卡因的合成及表征 姓 名 姚智超 学 号 3150512019 分 院 生物与化学工程分院 专业班级 生工151班 指导教师 周先波 完成日期 2016年6月6日 摘要 苯佐卡因是一种局部麻醉剂，目前的合成方法主要有： （一） （二） （三） （四） 等多种方法,存在产率与产量较低的问题和缺点。本实验选择是以对甲苯胺为起始原料，首先通过酰化制备对甲基乙酰苯胺，然后用高锰酸钾氧化制备对乙酰氨基苯甲酸，再将对乙酰氨基苯甲酸和18%的盐酸酸性水解下反应得到对氨基苯甲酸，再将得到的对氨基苯甲酸经乙醇酯化得到苯佐卡因。 关键词: 苯佐卡因、氨基苯甲酸甲酯、局部麻醉剂。 1 引言 1.1苯佐卡因简介 苯佐卡因是一种局部麻醉剂，用于麻醉局部施用，作用于皮肤、黏膜的神经组织，阻断神经冲动的传导，随后有麻痹感，使各种感觉暂时丧失，麻痹感觉神经末梢而产生止痛、止痒作用。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。因而其市场需求量极大，我们需探索起简洁高效的制备方法。 苯佐卡因（对氨基苯甲酸乙酯）结构式： 1.2合成路线设计 1.3苯佐卡因及中间体的物理和化学性质 1.3.1苯佐卡因的物理和化学性质：无色斜方形晶体，无色无嗅无味。分子量165.19。熔点88-90℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。可燃。 1.3.2中间体对甲基乙酰苯胺的物理和化学性质：无色针状结晶。熔点153℃，沸点307℃（升华），闪点168℃，相对密1.212。 微溶于水，溶于醇；醚；乙酸乙酯； 冰乙酸和热水 1.3.3中间体对乙酰氨基苯甲酸的物理和化学性质：分子量：179.180，熔点256.5℃。白色片状结晶，溶于乙醇，难溶于水和乙醚。 1.3.4中间体的对氨基苯甲酸物理和化学性质：白色粉末，熔点188℃，分子量137.14。稍溶于冷水，易溶于沸水、乙醇和乙醚，可燃。 2 实验材料及方法 2.1 实验药品及仪器 2.1.1 实验药品 实验主要涉及到的原料数据列表 药品名称 规格 生产单位 对甲苯胺 化学纯 上海金山亭新化工试剂厂 盐酸、冰醋酸 化学纯 中国杭州化学试剂有限公司 无水乙醇、氨水 分析纯 杭州长征化学试剂有限公司 无水硫酸镁、氯化钠 分析纯 上海试四赫维化工有限公司 乙酸乙酯 分析纯 上海化学试剂采购供应五联化工厂 浓硫酸 分析纯 杭州巨化试剂有限公司 亚硝酸钠AR 分析纯 上海振欣试剂厂 氯化钙 分析纯 浙江省建德市莲花化工有限公司 氢氧化钠 分析纯 浙江中星化工试剂有限公司 高锰酸钾 分析纯 宜信市第二化学试剂厂 锌粉、草酸 分析纯 上海金山区兴塔美兴化工厂 2.1.2 实验仪器及规格 实验主要仪器设备数据列表 仪器名称 生产单位 红外吸收光谱仪 \ 循环水式多用真空泵(SHB-Ⅲ) 郑州长城科工贸有限公司 电炉 浙江嘉兴凤桥电热器厂/FD-2 电子精密天平 梅特勒-托利多仪器(上海)有限公司 WRS-1B数字熔点仪 上海精密仪器有限公司 磁力搅拌器CL-2 巩义市科瑞仪器有限公司 红外灯 MT-810 深圳市健之家实业发展有限公司 广泛PH试纸 上海三爱思试剂有限公司 2.2实验装置 图①：抽滤装置： 图③： 图④： 2.2合成方法 2.2.1对甲基乙酰苯胺的合成 实验原理: 芳胺的酰化可以将氨基保护起来，并且乙酰基的空间效应使芳胺成为对位取代。 反应式： 实验步骤： 在100mL圆底烧瓶中，加入10.7g对甲苯胺（0.1mol）后，缓慢加入14.4mL冰醋酸 (0.25mol)及少许锌粉（约0.1g）防止对甲苯胺氧化，混合均匀后加入沸石，搭建蒸馏装置。如图①。 将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热，使对甲苯胺溶解，溶液成褐黄色。然后逐渐升高温度达到100℃左右，维持温度在100℃-110℃反应约1.5小时，蒸出大部分水和剩余的乙酸，在温度出上下现波动时，表示反应结束。 将反应液趁热倒入盛有200ml冷水的烧杯中，会有白色固体析出，稍加搅拌冷却，抽滤，用少量冷水洗涤晶体数次得到粗产品8.2g。取3g粗产品重结晶，得白