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羰基亲核加成反应活性 羰基结构与亲核加成反应
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内 蒙6 古 石 化油 工
第
0卷 3
基羰构结与 亲加成反核 应
吴海霞
( 蒙 大古 化学学 化 工 学 院 0 内 2 02 研级究 班 生 )
摘 要
基羰 化合 物 是 一 类 极 为重 要 有 机的 合 物 化,文从 ( ) ( 酮 )酮( ) , 一不 本 醛 21 3环a
饱 p和羰 基 合化物 的 结 构讨 论羰了基 结构 对 其 核亲加 成 活 性 的影响 。 关 键 词 核亲加 成 ; 子效 应; 效 间 应电
空1 羰
基结对 构其核亲成加 应反活 的影响 性
1 1 醛 结 酮构 对 基 化 合羰 物亲 核 成 反 加 应 性 活.
的 影 响
活性 下降
, 反的 , 相 当羰 基 链 碳有吸 电 子 基 团 (如
CF等 ) , 。 一时 会则使 反速度 加应 快。② 间空 因 :素 由
于 从 反 应 物 到 过渡 态 产 物及 , 碳基 由s杂 羰 p化 变为s 。 化 应, 中存 着在明显 的 空间 特 征 。 杂p反
在 应 反 过程中 ,的 非 键 张力 使过 渡 态 能量 增 加 R
在 ,醛酮 的亲 加 核 反成应 中 , 试核 剂 N u对
羰基碳 亲子 原进的攻 决是 定反应速率 的关 键 步骤 。
在 相同 件 条 下,一 亲 试 核 剂 对 同不醛 酮 的 加 成 同
不利 于反应 的进行 。 故 R当 基的 积体增 大 时 ,反 应 速 率迅速 下 降 .合 上述 两方 影面 响, 得 出 一 综 般醛酮可核加亲成反应 的活性序 次:
反 应活性 不 ,同响 羰 基 活性 主的要 因 素 有 代 取
基 的 影电 子 应和 效 空效间应 [] ①子 电因素: 1 : 羰 当基
碳 有链 给电子基 团 (烷 基, 基等 ) , 应 反 如芳 时使
: : > > == >。 = : H= K= -。 。。 。 三 d c
12环 酮 结 对构 基 羰 合 物化 核 亲加 成反 应活 性.
度大大减 小, 反活应性增 。高 因① 的结此果 应环为 酮己 > CC CC 。C下 再 面来讨 ② ,论 H 。 OH :H : . H 对于 环
酮来 说 定, 羰基 反 性应能 因 的素 除了 面上 决 两 因 大素外 , 有 键 角 的 因素 “, 又可 以从 角 还 这
j 张 和 力 键非 张力 两方 讨面论 。 如 果通过 反 应能 使
的
影
响
如
何
比
较 ①
环
己
酮
C与 C C :H :H②。环 己酮与 环 酮丁的 反应 活H。 O H CC ; 性 呢
?们 先 来 讨论 电 子 因素 ,烷 于 基的供 电子 我 由 力能差 别甚 小 , 此,两 个 的 酮活 性 差别只 能 从 因这 空 间 因 素方 面考 虑 肪 酮 中。羰基 两 侧烷的基 是
脂
张 角 得力 到解 , 平除 有 衡 利于 物 产 的 成生, 果 则如
以 d与其相连 , 键由于 d键 可以自由旋 转而 烷使
基 外向伸 展 乎把, 羰基 蔽起屏来 , 而 阻碍了 从几
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