羰基亲核加成反应活性 羰基结构与亲核加成反应.doc

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羰基亲核加成反应活性 羰基结构与亲核加成反应 1 内 蒙6 古 石 化油 工 第 0卷 3 基羰构结与 亲加成反核 应 吴海霞 ( 蒙 大古 化学学 化 工 学 院 0 内 2 02 研级究 班 生 ) 摘 要 基羰 化合 物 是 一 类 极 为重 要 有 机的 合 物 化,文从 ( ) ( 酮… 连翘、迎春、金钟花的区别 金钟花和连翘非常相似,金钟花又叫狭叶连翘,名字都差不多,区分方法: 枝 连翘干丛生,直立,枝开展,拱形下垂,小枝黄褐色,髓中空;金钟花枝直立,小枝黄绿色,髓薄片状。 花 连翘花通常单生,稀3朵腋生,花冠金黄色,萼片与花冠筒等… 几种辣酱椒制的方法作 -------------------------------------------------------------------------------- 1辣,椒的制酱作方法 将成 熟红辣椒用的清水洗晾干后净放,在洗无油… 1  内 蒙6 古 石 化油 工  第 0卷 3 基羰构结与 亲加成反核 应 吴海霞  ( 蒙 大古 化学学 化 工 学 院 0 内 2 02 研级究 班 生 ) 摘  要 基羰 化合 物 是 一 类 极 为重 要 有 机的 合 物 化,文从 ( ) ( 酮 )酮( ) , 一不  本 醛 21 3环a 饱 p和羰 基 合化物 的 结 构讨 论羰了基 结构 对 其 核亲加 成 活 性 的影响 。  关 键 词  核亲加 成 ; 子效 应; 效 间 应电 空1 羰 基结对 构其核亲成加 应反活 的影响 性   1 1 醛 结 酮构 对 基 化 合羰 物亲 核 成 反 加 应 性 活. 的  影 响  活性 下降 , 反的 , 相 当羰 基 链 碳有吸 电 子 基 团 (如   CF等 ) , 。 一时 会则使 反速度 加应 快。② 间空 因 :素  由 于 从 反 应 物 到 过渡 态 产 物及 , 碳基 由s杂  羰 p化 变为s 。 化 应, 中存 着在明显 的 空间 特 征 。 杂p反   在 应 反 过程中 ,的 非 键 张力 使过 渡 态 能量 增 加 R   在 ,醛酮 的亲 加 核 反成应 中 , 试核 剂 N u对   羰基碳 亲子 原进的攻 决是 定反应速率 的关 键 步骤 。   在 相同 件 条 下,一 亲 试 核 剂 对 同不醛 酮 的 加 成  同 不利 于反应 的进行 。 故 R当 基的 积体增 大 时 ,反  应 速 率迅速 下 降 .合 上述 两方 影面 响, 得 出  一 综 般醛酮可核加亲成反应 的活性序 次: 反   应活性 不 ,同响 羰 基 活性 主的要 因 素 有 代 取 基 的 影电 子 应和 效 空效间应 [] ①子 电因素: 1  : 羰 当基 碳 有链 给电子基 团 (烷 基, 基等 ) , 应 反 如芳 时使 : : > > ==  >。  = : H= K= -。   。。 。   三 d  c 12环 酮 结 对构 基 羰 合 物化 核 亲加 成反 应活  性. 度大大减 小, 反活应性增 。高 因① 的结此果 应环为  酮己 > CC CC 。C下 再 面来讨 ② ,论 H 。 OH :H : . H 对于 环 酮来 说 定, 羰基 反 性应能 因 的素 除了 面上 决 两 因 大素外 , 有 键 角 的 因素  “, 又可 以从 角  还 这 j 张 和 力 键非 张力 两方 讨面论 。 如 果通过 反 应能 使 的 影 响 如 何 比 较 ① 环 己 酮   C与 C C :H :H②。环 己酮与 环 酮丁的 反应 活H。 O H CC ; 性 呢 ?们 先 来 讨论 电 子 因素 ,烷 于 基的供 电子  我 由 力能差 别甚 小 , 此,两 个 的 酮活 性 差别只 能 从  因这 空 间 因 素方 面考 虑 肪 酮 中。羰基 两 侧烷的基 是  脂 张 角 得力 到解 , 平除 有 衡 利于 物 产 的 成生, 果   则如 以 d与其相连 , 键由于 d键 可以自由旋 转而 烷使  基 外向伸 展 乎把, 羰基 蔽起屏来 , 而 阻碍了 从几

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