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第13章羧酸衍生物分析

第13章 羧酸衍生物 §13.1 命名、结构及其物理性质 13.1.1 羧酸衍生物的命名和结构 1、羧酸衍生物的定义 羧基中的羟基被其他原子或基团(卤素-X、酰氧基RCOO—(羧酸根)、烷氧基-OR’、氨基-NH2)取代后的生成物它们都含酰基R-C=O,统称酰基化合物。而羧酸衍生物指那些经水解能转变成羧酸的化合物。 2、羧酸衍生物的结构和分类 酰基中羰基碳原子为sp2杂化,具有平面结构,未参与杂化的p轨道与氧原子p轨道重叠形成π键。与酰基直接相连的杂原子(X、O、N)上都具有未共用电子对,它们所占据的p轨道与羰基的π轨道形成p-π共轭体系,未共用电子对向羰基离域,使C-L键具有部分双键的性质。 (1)酰卤 如: ()“酐”字来命名。相同羧酸形成的酸酐称为单酐;不同羧酸形成的酸酐称为混酐。混酐命名时,通常简单的羧酸写在前面,复杂的羧酸写在后面。如: (3)酯 一元醇酯由相应的羧酸和醇中的烃基名称组合后加“酯”字来命名,酸的部分包括酰基C原子。 b)多元醇酯由先写醇名后面接酸名,最后加酯。如: c)分子中含有―CO―O―结构的环状化合物称为内酯,内酯需标明羟基的位次。 (4)酰胺 a)命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可; b)由酰基和胺或某胺组成。若氮原子上连有取代基,在取代基名称前加“N”标记,表示该取代基连在氮原子上;

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