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专题十三 有机物推断与合成 【2011考纲解读】有机化合物知识综合应用是高考必考试题，从近十几年的高考分析来看，一是有机推断，其考查的主要内容有：根据有机物的组成和结构推断同分异构体的结构；根据相互衍生关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象（或典型用途）推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反应方式。有机推断主要是以填空题为主，常将有机物的组成、结构、性质的考查整合在一起，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合，因此而成为高考的热点，展望今后有机推断题将会继续成为有机部分试题的主要考点。二是有机合成，有机合成主要是利用一些基本原料（如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、淀粉等）并限定合成线路或设计合成线路来合成有机物，并与有机物结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应化学方程式书写等基础知识的考查相结合。 【专题解读】 一、有机合成 有机合成题要求考生能用给定的基本原料（常见的有 、、、、等）制取各种有机物。其实质是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或在碳链与碳环之间发生相互转换，或在碳链与碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同性质、不同类型的有机物。本文简略谈一谈有机合成题的解法，希望能给各位考生以帮助。 （一）总的解题思路 1. 首先判断目标有机物属于何类有机物，与哪些基本知识和信息有关； 2. 其次分析目标有机物中碳原子的个数及碳链或碳环的组成； 3. 再次根据给定原料、信息和有关反应规律，合理地把目标有机物分解成若干片断，或寻找出官能团的引入、转换和保护方法，尽快找出目标有机物的关键点和突破点； 4. 最后将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择出最佳的合成途径。 （二）解题的基本规律和基本知识 1. 掌握官能团衍变的主线（常见有两种途径） （1） （2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个。如： 2. 官能团的引入 （1）引入羟基 a. 烯烃与水加成，b. 醛与氢气加成，c. 卤代烃碱性水解，d. 酯的水解等。 （2）引入卤原子 a. 烃与X2取代，b. 不饱和烃与HX或X2加成，c. 醇与HX取代等。 （3）引入双键： a. 某些醇或卤代烃的消去引入，b. 醇的氧化引入等。 3. 官能团的消除 （1）通过加成消除不饱和键。 （2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（#0;OH）。 （3）通过加成或氧化等消除醛基（#0;CHO）。 4. 碳链的增减 （1）增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 （2）变短：如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化。 5. 有机物成环规律 （1）二元醇脱水。 （2）羟基、羧基的酯化。 （3）氨基酸脱水。 （4）二元羧酸脱水。 （三）常见的合成方法 1. 顺向合成法 此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。 2. 逆向合成法 此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。 3. 类比分析法 此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。 （四）高考常见题型 1. 限定原料合成题 本题型的主要特点：依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用基本知识，联系生活实验，设计合理有效的合成路线。 例1：松油醇是一种调香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得： 试回答： （1）α-松油醇的分子式_______________。 （2）α-松油醇所属的有机物类别是__________________（填编号）。 a. 醇 b. 酚 c. 饱和一元醇 （3）α-松油醇能发生的反应类型是__________________（填编号）。 a. 加成 b. 水解 c. 氧化 （4）在许多香料中松油还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α-松油醇反应的化学方程式：_____________。 （5）写出结构简式：β-松油醇________________，γ-松油醇_______________。 解析：本题可采用顺向思维依次推出。由α-松油醇的结构简式可以看出：#0;OH直接与链烃基相连，应是醇，分子中含有环状结构且有双键，应属于不饱和醇；能发生加成反应，也能被氧化。A在脱水发生消去反应，如果是环上的#0;OH发生消去反应，得α-松油醇，如果是链上的发生消去反应，去氢的位置有两种：一种是去侧链上的氢，得β-松油醇，另一种是去环上的氢，得γ-松油醇。 答案：（1）（2）a （3）ac （4） （5） 2. 合成路线给定题 本题型的主要特点：题目已将原料、反应条件及