选修5专题1答题.ppt

【典例1】 (2013·新课标全国卷Ⅰ)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下： 已知以下信息： ①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1 mol A充分燃 烧可生成72 g水。 ②C不能发生银镜反应。 ③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱 显示其有4种氢。 ④ ⑤RCOCH3+R′CHO RCOCH＝CHR′ 一定条件 回答下列问题： (1)A的化学名称为　　　　　　　　　　　　。 (2)由B生成C的化学方程式为　 。 (3)E的分子式为　　　　　　　；由E生成F的反应类型为　　　　　　　　　　　。 (4)G的结构简式为　　　　　　　　　　。 (5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　。 (6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有　　　　　种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为　　　　　　　　(写结构简式)。 【解题指南】考查有机化合物知识，涉及分子式的计算、化学名称、化学方程式、反应类型、结构简式、同分异构体的分析等内容。可以由72 g水入手推导A的分子式，结合信息①和②推导B、C的结构简式。根据D的分子式及信息④和⑤推导E、F和G的结构简式。 【解析】(1)72÷18=4，可知一个A分子有8个氢原子，(110- 8)÷12=8余6，所以一个A中有8个碳原子，所以A的分子式为 C8H8，有(18-8)÷2=5个不饱和度，所以A结构中含有一个碳碳 双键，所以A的名称为苯乙烯； (2)～(4)A→B为加成反应，B为醇，B→C为醇的催化氧化，C不 能发生银镜反应，则C为酮，B为仲醇，A、B、C的结构简式分 别为 、 、 ， 由B生成C的化学方程式为 D(C7H6O2)能发生银镜反应、可溶于饱 和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢(苯环上对二取 代，或苯环上一取代)，结合信息④和反应条件，可推知D的结 构简式为 ，E的结构简式为 ， E的分子式为C7H5O2Na，结合信息④推断F的结构简式为 ，E到F的反应为取代反应，根据信息⑤可 知G的结构简式为 ； (5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反 应，说明H是酯，即甲酸苯酚酯，结构简式为 ， H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 +HCOOH； (6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液 发生显色反应，则其结构中有醛基和酚羟基。分两种情况：苯 环上有—CH2CHO和—OH，有邻位、间位和对位3种情况，苯环 上有—CH3、—CHO和—OH，有10种情况，共13种。其中核磁共 振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。 答案：(1)苯乙烯 (2) (3)C7H5O2Na　取代反应 【变式训练】(1)C4H6O2有多种结构,其中一种能使溴水褪色、使石蕊试液变红,核磁共振氢谱有4种峰,且峰面积之比为3∶1∶1∶1,该物质的结构简式为　　　　。 (2)某烃的含氧衍生物比C4H6O2少一个氧原子,相对分子质量与C4H6O2相同,氢原子处于两种不同的化学环境下,且含有—CHO,该烃的含氧衍生物的结构简式为　　　　　。 【解析】(1)所求有机物含有碳碳双键和羧基,且6个氢原子处 于4种不同的化学环境,个数分别为3、1、1、1,其结构为 CH3CH CHCOOH。(2)该烃的含氧衍生物的分子式为C5H10O,含有 一个醛基,氢原子处于两种不同的化学环境,该烃的含氧衍生物 为(CH3)3CCHO。 答案:(1)CH3CH CHCOOH　(2)(CH3)3CCHO ＝ ＝ 考点 2 同分异构体的书写及数目判断? 1.同分异构体的书写规律 (1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘多碳、整到散;多支链,同邻间。 (2)具有官能团的有机物:一般书写的顺序为碳链异构→位置异构→官能团异构。 (3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。 2.常见的几种烃基的异构体数目 (1)—C3H7:2种,结构简式分别为 CH3CH2