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第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 一 、苯 1、物理性质 无色,有特殊芳香气味的液体,密度小于水(不溶于水),易溶有机溶剂,熔点5.5℃, 沸点80.1℃(低温下可出现晶体),易挥发(密封保存) 2、结构 化学式:C6H6,最简式:CH 结构式: 键线式: 苯分子是正平面六边形结构,键角为:120° 分子中是特殊的大π键,不存在独立的碳碳单键和双键 键长处于碳碳单键和碳碳双键之间 3、化学性质 1、取代反应 (卤代反应) 如何证明苯与液溴发生的是取代反应? HBr 以下制取溴苯及验证是取代反应的装置有何不妥之处? 没有回流作用,可换长导管 会出现倒吸现象 (硝化反应) (磺化反应) 2、加成反应 3、氧化反应 难以与强氧化剂发生反应 2C6H6 + 15O2 = 12CO2 + 6H2O 二、苯的同系物 1、苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物 其结构特点是:分子中只有一个苯环,苯环上的侧链全部为烷基。 2、苯的同系物的分子通式:CnH2n-6,同分异构现象主要集中于侧链的类型和相对位置 练习1、下列分子中的14个碳原子不可能处于同一平面的是( ) BD 练习2、苯环结构中,不存在单双键交替的结构,可以作为证据的事实是( ) ①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长相等 ③苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构 ⑤苯在FeBr3存在条件下同液溴可发生取代反应,但不能使溴水褪色 ①②④⑤ 3、物理性质 苯的同系物,在通常情况下都是无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水小,易溶于有机溶剂,其本身也常用作有机溶剂。 4、化学性质 ①、苯的同系物与苯在化学性质上有相似之处: 都可以燃烧,燃烧时发出明亮的火焰,并产生浓烟 通式: CnH2n-6+ O2 nCO2 + (n-3)H2O 2 3n-3 能与卤素单质(X2)、硝酸、硫酸等发生取代反应 能与氢气等发生加成反应 ②、苯的同系物与苯在化学性质上有不同之处: 由于侧链对苯环的影响,使苯的同系物的苯环上的氢原子的活性增强,发生的取代反应有所不同 2,4,6-三硝基甲苯 TNT 由于苯环对侧链的影响,使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中,如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,它就能被热的酸性KMnO4溶液氧化。 可以使酸性高锰酸钾褪色 A、①②④⑤ B 、①②⑤⑥ C、①②④⑤⑥ D、 ①②③④⑤⑥ C 练习3、对于苯乙烯( )的下列叙述:①能使KMnO4(H+) 溶液褪色;②可发生加聚反应;③可溶于水;④可溶于苯中;⑤能与浓硝酸发生取代反应;⑥所有的原子可能共平面,其中正确的是( ) 三、芳香烃的来源和应用 1、通常煤是获取一切芳香烃的主要来源,现在还通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃 2、一些简单的芳香烃,如苯,甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料,可用于合成炸药,染料,农药,药品等。 练习4、请认真阅读下列三个反应: 利用这些反应,按以下步骤(试剂和条件已略去)可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸: * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * *
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