选修5有机合成答题.pptVIP

一、烃的衍生物概述 卤代烃： 醇 酚 羧酸 醛 酯 1）引入C=C或—C≡C— ①卤代烃的消去 3）引入─OH： ①卤代烃水解； 4）引入─CHO或酮： 5）引入─COOH： 6）引入─COOR： ①含C═C的单体加聚； 有机分析常用的方法 1、核磁共振氢谱：测定等效氢原子 （5）O2/Cu（或Ag）—— 醇的氧化反应。 （3）浓H2SO4，加热——发生醇消去、酯化、醇分之间脱水成醚、苯环的硝化反应、纤维素水解等。  （4）溴水——发生烯、炔的加成反应，酚的取代反应，醛的氧化反应。 溴的CCl4溶液——发生烯、炔的加成反应。 （6）新制Cu(OH) 2悬浊液——醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等醛基氧化成羧基、羧酸中和、多元醇与Cu（OH）2形成绛蓝色溶液 （7）与银氨溶液发生银镜反应—— 醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等  （8）稀H2SO4——发生酯的水解，二糖、淀粉的水解。 （9）H2、催化剂——发生烯烃（或炔烃）的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。 （1）使溴水褪色，则表示物质中可能含有“ ” 或“ — C≡C — ”、醛基、苯酚。 （2）使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有 “ ”、“— C≡C—”、“—CHO”、含-OH的苯酚、醇；苯的同系物。 （3）遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水产生白色沉 淀，表示物质中含有酚羟基。 （4）加入新制Cu(OH) 2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中 含有— CHO。 2. 应用特征现象进行推断 5.氧化反应 有机物加氧或去氢的反应 （1）醇的氧化： （2)-CHO(醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖)的氧化 2CH3－CH－O + O2 2CH3－C－H＋2H2O Cu/Ag H H O O 2CH3—C—H + O2 2 催化剂 △ O CH3—C—OH + 2[Ag(NH3)2]OH + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O 水浴 O CH3—C—H O CH3—C—ONH4 + Cu2O + 2H2O CH3 C O OH +2Cu(OH)2 CH3 C O H （3）乙烯的催化氧化 (4)使酸性高锰酸钾溶液褪色： 乙烯、乙炔 、苯的同系物、乙醇、 苯酚、乙醛等 （5）有机物的燃烧 2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO 催化剂 6.还原反应 有机物加氢或去氧的反应 不饱和烃及不饱和化合物的加氢， （1）C=C、C≡C加氢 （2）苯环加氢 （3）醛、酮的催化加氢 （4）油脂的氢化 7.其它反应 1.裂化（解）反应 ① 甲烷的高温分解 ② 石油的裂化 石油的裂解 2.显色反应 （1）苯酚与铁盐溶液络合呈紫色 （2）蛋白质与浓硝酸作用呈黄色 （3）单质碘遇淀粉变蓝 五、有机合成 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 3、有机合成的过程 4、有机合成的设计思路 关键： 设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 ②醇的消去 5、官能团的引入 ④醇羟基与HX取代 ③不饱和碳原子上与X2或HX加成；  ①在饱和碳原子上与X2（光照）取代； 2）??? 引入─X： ②苯与液溴的卤代 ⑤苯酚与浓溴水的反应 ②醛或酮加氢还原； ③C═C与H2O加成 ④酯的水解 ①醇的催化氧化； ②C≡C与H2O加成 1、醛基氧化 2、羧酸酯水解 3、R—CN水化 ②酚酯由酚与羧酸酐酯化 ①醇酯由醇与羧酸酯化； 7）引入高分子： a、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）缩聚 ②缩聚 b、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）缩聚 c、酚与醛缩聚 8）苯环上引入官能团: 6、增加或减少碳链 ① 酯化反应 ② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤ C=C或C≡C