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[第七讲醇、酚、醚和羰基化合物第八讲醇、酚、醚和羰基化合物.pptVIP

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[第七讲醇、酚、醚和羰基化合物第八讲醇、酚、醚和羰基化合物

(2)傅克酰基化反应 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 3.反应: (1)?? 亲核加成(HCN、NaHSO3、 醇、格氏试剂、氨的衍生物) ?(A)与氢氰酸的加成反应 脂肪族酮发生加成反应,生成 α–羟基腈(及氰醇) Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 由于HCN为弱酸,加入碱使其离解为CN-,从而加速反应。 (B) 与亚硫酸氢钠的加成反应 大多数醛和脂肪族甲基酮能与亚硫酸氢钠发生加成反应,生成 α–羟基磺酸。 α–羟基磺酸易溶于水,但不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液,故可用于鉴别醛和酮。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. (C)与醇的加成反应 在无水HCl或其它无水强酸的催化下,醛(酮)与一分子醇反应生成半缩醛(半缩酮),进一步与一分子醇缩合生成缩醛(缩酮)。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 由于缩醛(缩酮)对氧化剂和碱稳定,可以用来保护羰基,等反应结束后在酸的水溶液中加热水解去掉保护,重生羰基。 D)与Grignard试剂的加成反应 醛和酮与Grignard试剂(RMgX)发生加成反应,加成产物水解生成醇。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 甲醛与RMgX反应用于合成伯醇; 其它醛与RMgX反应用于合成仲醇; 酮与RMgX反应用于合成叔醇 (E) 与氨的衍生物加成反应 醛和酮与氨的衍生物(羟胺、肼、2,4-二硝基苯肼、氨基脲)作用,分别生成肟、腙、2,4-二硝基苯腙、缩氨尿。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 醛、酮与氨的衍生物的反应,除了合成意义外,常常用于羰基化合物的鉴别与分离。因为反应后的生成物大部分是 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 固体,且具有一定的熔点,可利用来鉴别醛、酮。在稀酸作用下,又水解成原来的醛、酮,可利用来分离和提纯醛、酮 (2) 氢的活泼性: Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. (A)烯醇互变异构 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. (B) 羟醛缩合反应 在稀碱存在下,两分子醛(酮)相互作用,一分子的α氢加到另一分子的羰基的氧原子上,而其余部分加到另一分子的羰基的碳原子上,生成 α–羟基醛(酮),α–羟基醛(酮)受热生成α,β-不饱和醛(酮)。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyri

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