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二 药物或药物中间体的合成与推断题 1.磺胺是应用广泛的原料药及医药中间体其合成路线如下： 请回答下列问题： (1)磺胺的分子式为________ (2)B与ClSO按物质的量之比1∶2发生取代反应生成C和H则B的结构简式为________ (3)已知(已配平)则A的结构简式为_______________在合成过程中如果将和A以物质的量之比1∶1反应则可以得到有机物E的结构简式为_______________________________________________________ (4)E有多种同分异构体写出符合下列要求的E的所有同分异构体的结构简式(F除外)：______________________________________________________________________ a．属于芳香族化合物 与银氨溶液反应有银生成 分子中苯环上的一氯代物有两种 注：F的结构如下： (5)C→D的反应类型为________由D生成磺胺的___________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)C 2．4-(2-羧基苄氧基)苯乙酸(E)是第三代强效安全的抗过敏药物盐酸奥洛他定的重要中间体： (1)E的分子式是________中含氧官能团的名称是_________________ (2)B→D的反应中原子利用率________(填“是”或“否”)为100% (3)物质A的名称是________经聚合反应形成的高聚物是____________________(写结构简式) (4)满足下列条件的A的________种(不包括A) ①属于芳香族化合物且苯环上的一氯代物只有2种 能发生水解反应 能与FeCl溶液发生显色反应 (5)C在酸性条件下水解的化学方程式为____________________________________ 水解F与物质A的关系是________等物质的量的F和A分别与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量之比为________ 答案　(1)C　羧基醚键　(2)是(3)对羟基苯乙酸　 互为同分异构体 3．F是治疗慢性髓样白血病的新药伊马替尼的中间可由下列路线合成： (1)写出下列反应的反应类型： __________________，D→E__________________。 (2)写出三种满足下列条件的C的同分异构体的结构简式： ______________________________________。 ①是二取代苯　②含有醛基　③能与FeCl溶液发生显色反应 (3)NBS(N-溴代丁二酰亚胺通常情况下是一种白色固体)是有机合成中一种很有用的溴化剂其结构简式为则反应C→D的化学方程式为________________________________________________________________________， 下列有关说法中错误的是________(填字母) a．该反应是加成反应 的分子式为C c．加入适当的溶剂可以加快该反应的反应速率 与液溴反应也能转化为D但可能会造成污染 (4)D在强碱溶液中充分水解后再酸化所得有机产物经聚合反应形成的高聚物是________________________________________________________________________(写结构简式) (5)合成E所需的反应物 (N-甲基哌嗪)是一种重要的药物合成原料其制备方法之一是以六水哌嗪在催化剂作用下与甲醇反应得到写出该反应的化学方程式：___________________________________________ 答案　(1)氧化反应　取代反应 4．藜芦醛是维拉烟肼卡比多巴等药物的中间体可由如下路线合成(图中部分产物已略去)： (1)反应①的反应类型分别为________________，D的结构简式为________ (2)A、B含有相同的官能团相同将等物质的量A分别与足量钠反应生成氢气的体积比为1∶2则A的结构简式为________ (3)反应③的化学方程式为_________________________________________________ (4)藜芦醛在碱性条件下发生自身氧化还原反应生成E与藜芦酸盐藜芦酸盐酸化后即得藜芦酸则藜芦酸的结构简式为__________________________________________ (5)D的同类同分异构体有________种(不包括D) 5．ECPPA是合成抗高血压药依那普利及其他普利类药物