高中化学必修二3-2-2讲稿.pptVIP

凯库勒是德国化学家。19世纪中期，随着石油、炼焦工业的迅速发展，有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题，凯库勒就是其中的化学家之一。为了探求谜底，他每天只睡三四个小时，工作起来就忘记了休息，黑板、地板、笔记本，甚至是墙壁上，到处都是他写下的化学结构式，但一直没有什么结果。 一天，困顿至极的凯库勒，恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞，心神领会中一下悟到了苯的结构式。他事后叙述了这段梦境：“事情进行得不顺利，我的心想着别的事了。我把坐椅转向炉边，进入半睡眠状态。原子在我眼前飞动：长长的队伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动着回转着，像蛇一样。看，那是什么？一条蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋转。我如从电掣中惊醒。那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。”在德国化学会成立25周年庆祝大会上，凯库勒报告了自己发现的经过，开玩笑地对人们说：“先生们，让我们学会做梦吧！”你知道凯库勒是怎样确定苯的结构式的吗？ ●梳理导引 1．苯的分子式是________，它是一种________状有机化合物，其结构简式为________。 2．苯通常是________色、________气味的液体，有毒，________溶于水，密度比水________。如用冰冷却，可凝成________。 3．苯可以在空气中燃烧，但不与酸性高锰酸钾溶液和________反应，说明苯分子中没有与__________类似的________。 4．苯的取代反应 (1)苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下生成的溴苯是________色________体，________(填“能”或“否”)溶于水，密度比水________________。反应的化学方程式为________________________________________________。 (2)苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液共热至50～60℃。发生反应，苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代，生成______________________________。反应的化学方程式为______________________________________________。 5．苯的加成反应 苯与氢气发生加成反应的化学方程式为______________________________________________________。 答案：1.C6H6　平面正六边形环 2．无　特殊　不　小　无色晶体 3．溴水　烯烃　碳碳双键 4．(1)无　液　否　大 ●问题探究 从法拉第发现苯到凯库勒提出苯的分子结构模型，经历了40年的时间，随着科学技术的进步，人们提出更科学的苯的分子结构模型，经历了上百年的探索，你能沿着科学家探索的足迹，通过设计实验或有关数据来研究苯的分子结构吗？ 提示：利用结构决定性质，根据其结构特点进行性质实验。 如果含有不饱和键(如C＝C)，则根据不饱和键性质进行设计实验。 如根据能否因发生氧化反应而使高锰酸钾酸性溶液褪色、能否因发生加成反应而使溴水褪色来判断苯分子中的三个碳碳双键是否具有烯烃的性质。 答案：苯的分子式为C6H6，从分子式来看，苯是远没有饱和的烃。德国科学家提出了苯的分子结构模型，如 ，被称为凯库勒式，从凯库勒式我们看到苯分子中含三个碳碳双键。应该具有烯烃的性质，如因发生氧化反应而使高锰酸钾酸性溶液褪色、因发生加成反应而使溴水褪色。而通过实验证明苯不能使高锰酸钾酸性溶液、溴水褪色，这说明凯库勒式具有一定的局限性。 ●细品教材 1．苯的结构 (2)苯分子结构特点 ①苯分子具有平面正六边形结构。六个碳原子、六个氢原子在同一平面上。 ②六元环上碳碳之间的键长相同，键能相同。 ③苯环上碳碳键既不是一般的碳碳单键也不是一般的碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。 为了表示苯分子的结构特点，常用结构简式来 表示苯分子。 2．苯的发现和苯分子结构学说 (1)法拉第是第一个研究苯的科学家。 当时把苯称为“氢的重碳化合物”。 (2)德国科学家米希尔里希对苯进行了命名。 (3)法国化学家热拉尔等人确定了苯的相对分子质量为78。 (4)德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。 3．典型化合物分子的结构特点对比 (1)甲烷：正四面体结构，C—H键夹角109°28′，最多三个原子共面，最多2个原子共线。 (2)乙烯：平面结构，C—H键夹角120°，六个原子共面，最多2个原子共线。 (3)苯：平面正六边形，C—C键夹角60°，12个原子共面，最多4个原子共线。 在判断其他复杂分子中原子共面问题，都可以从(1)、(2)、(3)三种分子的特殊结构来分析。 ●典例精析 【例1】　能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替，而是所有碳碳键都完全相同的事实是 (　　) ①苯的一