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有机化学 第六章 单环芳烃 芳烃——芳香族碳氢化合物。含有苯环的一大类C、H化合物。 “芳香”二字的含义： 过去：天然产物中许多有香味的物质分子中都含有苯环。 现在：环流效应、Hückel 4n+2规则、以及特殊的化性。 芳香性——易进行离子型取代反应，不易加成、氧化，并具有特殊的稳定性。 芳香族化合物——具有芳香性(3点)的一大类有机化合物。 6.1.2 命名 命名时，一般以芳环为取代基，也可以芳环为母体。具体情况，具体对待： 仪器测得： 苯分子中12个原子共平面。所有的C-C键长为0.140nm，所有的C-H键长为0.104nm，键角∠CCH及∠CCC均为120o。 6.2.1 价键理论 Kekulé于1865年对苯的结构提出了一个设想： 6.2.2 分子轨道理论 六个p轨道可线性组合成6个分子轨道： 6.2.3 共振论对苯分子结构的解释 共振结构能量的比较: 1. 各参与结构式中,共价键越多则能量越低. C=C-C=C 能量低于 C+-C=C-C- 2.各共振结构式中,相邻原子成键的和不相邻原子成键的能量相比较,前者能量低. 比 低. 3. 具有不同电荷分布的共振结构式,如不同电荷的分布是符合元