苯的结构和性质解析.ppt

学习目标 1、了解苯的物理性质 2、知道苯的分子结构特点 3、懂得研究苯的分子结构的几种方法 4、会设计实验生成溴苯的反应属于取代反应 5、理解苯及其同系物的化学性质及反应方程式的书写 三、苯的同系物化学性质 1. 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （发生氧化反应） 2、取代反应（与苯的性质相似） 新课标苏教版选修五 有机化学基础 苯的结构与性质 关于苯，你已认识多少？ 孔中窥园、略见一隅 一、苯的物理性质 无色液体，有特殊气味。熔点5.5℃，沸点80.1℃ ，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。 有毒，对人的神经系统、造血系统有伤害，甚至导致白血病。 危害: 用途： 苯主要运用于染料工业，是农药生产及香料制作的原料，苯作为溶剂和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药、制鞋及家具制造业等。 二、苯的结构 1.分子式： 2.结构简式： 3.空间结构： 4.碳碳间的化学键： 平面正六边形，所有的原子 都在同一平面上。 介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 C6H6 二、研究苯分子结构的方法 苯的1H核磁共振谱图，能证明苯结构有什么特点? 结论：6个H所处的环境完全相同 用1H核磁共振谱图分析 有哪些实验依据可以证明苯中没有单双键交替的结构，请同学们从书本内容中找出来。 现象 原理 Br2水 KMnO4(H+) 分层，上层液体为橙色 萃取 分层，下层液体为紫色 不反应，也未萃取 结论：苯分子中没有单双键交替的结构 二、研究苯分子结构的方法 1、用实验事实说明 苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。 二、研究苯分子结构的方法 2、用取代产物验证 邻二甲苯： 结论：苯分子中没有单双键交替的结构， 苯分子里6个C原子间的键完全相同。 研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。 3、从能量的角度探究 结论：苯分子中不存在单双键交替结构， 苯环是一种稳定的特殊结构。 二、研究苯分子结构的方法 相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。 能量越低，越稳定。苯环是一种稳定的特殊结构 4、从键长、键角的角度分析 碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键键长：1.40×10-10m 苯分子中的键角均为120° 结论：苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊键。 二、研究苯分子结构的手段 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。 苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形，键角为120o 。 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。 苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形，键角为120o 。 苯的分子结构 “结构决定性质”，根据苯的组成元素及特殊的结构，猜测一下，苯的化学性质应该具有什么特性？ 探究活动一 溴苯的制取： 1.说出观察到的实验现象？ 2.装置中冷凝管的作用？ 3.冷却装置中冷却水的方向如何？ 4.为什么右侧长导管不插到液面下？ 还可以如何改进？ 5.教材中的装置最后为何用干燥管？ 6.能否用溴水代替液溴？ 7.纯溴苯是无色液体，为什么呈褐色？ 怎样净化溴苯？ 8.苯与液溴的反应属于什么反应类型？设计实验证明 交流与讨论 苯、溴苯、Br2、FeBr3等 苯、溴苯 、Br2 苯、 溴苯 溴苯 用水洗涤后分液，除去 FeBr3等杂质 用氢氧化钠溶液洗涤后 分液，除去混合物中的Br2 蒸馏 溴苯的净化过程 问题讨论 1.有同学认为向锥形瓶中加入硝酸酸化的硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀，说明溶液中有Br-，故能证明苯与溴发生取代反应，你觉得严密吗？若不严密还需要进行怎样的改进？ 2.在烧瓶与锥形瓶之间加一个能吸收Br2的装置（洗气瓶），洗气瓶中可以盛放什么物质呢？（请选择） AgNO3溶液、NaOH溶液、NaI溶液 CCl4 某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴 ，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。 问：（1）C中盛放CCl4的作用是 。 （2）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应的方法： 向试管D中加入 ，现象是 ； 或向试管D中加入 ，现象是 。 除去HBr中的溴蒸气 硝酸银溶液 淡黄色沉淀生成 石蕊试液 溶液变红 练习 1.卤代反应 + Br2 — Br + HBr FeBr3 + 2Br2 — Br + 2HBr FeBr3 Br— + 2Br2 — Br + 2