20.2醇、酚详解.docVIP

授课主题 醇、酚 教学目标 1．以乙醇、掌握醇类、结构、性质和用途 2．苯酚为例，掌握酚类的组成、结构性质和用途 3．初步了解甲醇,乙二醇,丙三醇,以及酚类的物理化学性质及用途以及醇类的有关反应规律 知识梳理+经典例题 一、醇的结构、通式和命名 烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的化合物称为烃的含氧衍生物。烃的含氧衍生物的种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯类等。 1）醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，或者说醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的形成化合物。 2）根据醇分子中含有的醇羟基的数目，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇等。一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇又称为多元醇。 3）一元醇的分子通式为R－OH，饱和一元醇的分子通式为饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH4)醇的命名 ①将含有羟基（－OH）相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。 ②从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 多元醇 CH2 OH CHOH CH2 OH 丙三醇 俗名－如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。 简单的一元醇用普通命名法命名。例如： 系统命名法： 结构比较复杂的醇，采用系统命名法。选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基的位置最小编号，……称为某醇。 例如： 多元醇的命名，要选择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要标明 根据羟基所连碳原子的类型，可把醇分为伯醇（一级醇）、仲醇（二级醇）和叔醇（三级醇）。例如： 伯醇（一级醇） 仲醇（二级醇） 叔醇（三级醇） 命名芳香醇时，将芳环看作取代基。例如： 3—苯基—2—丙烯醇(肉桂醇) 2—苯基—1—丙醇 命名多元醇时，主链应包含尽可能多的羟基，按主链所含碳原子和羟基的数目称为“某二醇”、“某三醇” 等。例如： 3—甲基—2,4—戊二醇 1,2,4—丁三醇 醇类的物理性质： ①低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道，即为酒精味。且密度比水小 ②低于3个碳原子的醇与水任意比互溶，4－11碳原子数的醇为油状液体，部分溶于水，12以上为蜡状不溶于水。 ③醇的沸点随碳原子数增多而升高，且相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃的沸点。（含有氢键） ④醇的密度比小的密度要小 醇的化学性质： 醇发生的反应主要涉及分子中的C－O键和H－O键：断裂C－O键脱掉羟基，发生取代反应和消去反应；断裂H－O键 脱掉氢原子，发生取代反应。此外醇还能发生氧化反应。 消去反应――分子内脱水 CH2—CH2 CH2＝CH2↑+ H2O | | H OH 此反应是消去反应，消去的是小分子——水在此反应中，乙醇分子内的羟基与相邻碳原子上的氢原子结合成了水分子，结果是生成不饱和的碳碳双键CH3CH2—OH + H—Br → CH3CH2—Br + H2O(乙醇的取代反应——与氢卤酸的反应 CH3CH2—OH + H—O—CH2CH3 CH3CH2—O—CH2CH3 + H2O（分子间脱水，形成醚键，化学名称乙醚） （与无机酸反应形成酯基，化学名称硝酸乙酯） （与羧酸反应CH3CH2—OH＋2Na→2CH3CH2—ONa+H2↑ ③氧化反应 大多数醇能燃烧生成二氧化碳和水。 C2H5OH+3O22CO2+3H2O CnH2n+1OH+3n/2O2nCO2 + (n+1)H2O b.在铜作催化剂时醇能被氧化为醛或酮 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O C.醇还能被KMnO4 或K2Cr2O7酸性溶液氧化CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH 3C2H5OH + 2CrO3 + 3H2SO4→3CH3CHO + Cr2(SO4)3 +6H2O 3CH3CHO+ 2CrO3 + 3H2SO4→3CH3COOH + Cr2(SO4)3 +3H2O 氧化： 伯醇、仲醇分子中的α-H原子，由于受羟基的影响易被氧化。伯醇被氧化为羧酸。 此反应可用于检查醇的含量，例如，检查司机是否酒后驾车的分析仪就有根据此反应原理设计的。在100m血液中如含有超过80mg乙醇（最大允许量）时，呼出的气体所含的乙醇即可使仪器得出正反应。（若用酸性KMnO4，只要有痕迹量的乙醇存在，溶液颜色即从紫色变为无色，故仪器中不用KMnO4） 仲醇一般被氧化为酮。脂环醇可继续氧化为二元酸 ①甲醇 分子式：CH3OH，甲醇又称木精或木醇，易燃，有酒精气味，与水、酒精互溶，有毒，饮