有机化学06-对映异构描述.ppt

第六章 对映异构 enantiomerism 1、物质的旋光性 2、对映异构与分子结构的关系 3、含一个手性碳原子 4、含两个手性碳原子 5、不含手性碳的化合物 6、亲电加成的立体化学 反应停事件 反应停事件 同分异构现象 物质的旋光性 平面偏振光：在一个方向振动的光 物质的旋光性 物质的旋光性 物质的旋光性 物质的旋光性 物质的旋光性 手性分子 手性分子 手性分子 手性分子 手性分子 手性分子 手性分子的判断 手性分子的判断 手性分子的判断 含有一个手性碳原子的化合物构型表示方法 含有一个手性碳原子的化合物构型表示方法 含有一个手性碳原子的化合物构型表示方法 含有一个手性碳原子的化合物构型表示方法 含有一个手性碳原子的化合物构型表示方法 含有一个手性碳原子的化合物构型表示方法 含有一个手性碳原子的化合物构型表示方法 含有一个手性碳原子的化合物构型表示方法 含有一个手性碳原子的化合物构型表示方法 含有一个手性碳原子的化合物构型之间的转换 含有一个手性碳原子的化合物构型之间的转换 含有一个手性碳原子的化合物构型之间的转换 含有一个手性碳原子的化合物构型之间的转换 含有一个手性碳原子的化合物构型之间的转换 含有一个手性碳原子的化合物构型之间的转换 含有一个手性碳原子的化合物构型之间的转换 对映体构型标记 对映体构型标记 对映体构型标记 对映体构型标记 对映体构型标记 对映体构型标记 对映体构型标记 对映体构型标记 含有两个手性碳原子的化合物 含有两个手性碳原子的化合物 含有两个手性碳原子的化合物 含有两个手性碳原子的化合物 含有两个手性碳原子的化合物 含有两个手性碳原子的化合物 含有两个手性碳原子的化合物 环状化合物的立体异构 环状化合物的立体异构 环状化合物的立体异构 环状化合物的立体异构 环状化合物的立体异构 不含手性碳原子化合物的对映异构 不含手性碳原子化合物的对映异构 不含手性碳原子化合物的对映异构 不含手性碳原子化合物的对映异构 不含手性碳原子化合物的对映异构 亲电加成反应的立体化学 亲电加成反应的立体化学 亲电加成反应的立体化学 亲电加成反应的立体化学 亲电加成反应的立体化学 亲电加成反应的立体化学 亲电加成反应的立体化学 （2）若生成碳正离子 Ⅰ Ⅱ C-Cσ键旋转 交叉式 重叠式 竖立 交叉式 重叠式 （1）D、L命名法（相对构型）：以甘油醛为标准 由甘油醛推乳酸的构型： （2）R、S命名法（绝对构型）： “次序规则” R S 顺时针 反时针 基团次序为：abcd 次序规则：NH2 COOH CH3 H S型 R型 S型 R型 Fischer投影式为平面的构型式，应把它想象成立体形象来进行判断。 (R)-(-)-乳酸 (S)-(+)-乳酸 快速判断Fischer投影式构型的方法： H处横键，顺时针为S H处纵键，顺时针为R (S)-2-溴丁烷 (R)-2-溴丁烷 温和的镇静剂 强致畸作用 （1）二个手性碳不同的分子 R R S S S R R S 1 2 3 4 1与2，3与4为对映异构体 1与3或4，2与3或4称为非对映异构体 异构体数目为2n 非对映异构体是立体异构体，但又不是镜像关系。 非对映体的比旋光度不同，熔点、沸点、溶解度、相对密度、折射率等物理性质也不同，化学性质虽然相似，但也不完全相同，如反应速度有差异。 (2R,3R)-2-羟基-3-氯丁二酸 R R 怎样确定吗啡的异构体数目？ 分子中有5个手性碳原子，理论上应存在异构体的数目为25=32个。 （2）二个手性碳相同的分子 R R S S R S 1 2 3 内消旋体(meso) 内消旋体和左旋体或右旋体的关系属非对映体。 写出(2R,3R) -2,3-二氯丁烷的Fischer投影式。 S S R R S R (2R,3R) -2,3-二氯丁烷 (2R,3S)- (2S,3S)- 无旋光性 对称面 有旋光性 对称中心 对称面 无旋光性 无旋光性 对称面 无旋光性 有旋光性 对称面 无旋光性 有旋光性 对称面 无旋光性 有旋光性 对于具有手性的环状化合物，若仅用顺、反标记不能表明其构型时，应采用R,S标记。 (1R,2S) (1R,2R) (1S,2S) (1S,2R)-1-甲基-2-氯环丙烷 (1R,2S)-1-甲基-2-氯环丙烷 (1R,2R)-1-甲基-2-氯环丙烷 (1S,2S)-1-甲基-2-氯环丙烷 丙二烯类化合物 当丙二烯分子两端碳上都连有不同的基团时，分子没有对称面也没有对称中心，有对映异构。 若用两个环来代替两个双键，则所得到的螺环化合物也应当有对映异构。 联苯类化合物 旋转受阻，两个苯环 不能在同一平面上 两个苯环成