有机化学基础·鲁科版·全优课堂第1章第2节第2课时描述.ppt

* 极性 配鲁科版　化学　选修　有机化学基础 第2课时　有机化合物结构与性质的关系 1.关系 (1)一种官能团决定______有机化合物的______特性。 (2)官能团与____________之间也存在相互影响。 2．原因 (1)一些官能团含有_____较强的键，容易发生相关的反应。 (2)一些官能团含有________碳原子，容易发生相关的反应。 官能团与有机化合物性质的关系 一类 化学 相邻基团 极性 不饱和 1.因为甲基影响，与苯相比较，甲苯______发生取代反应。 2．醇和酚的化学性质不同是由于与羟基相连的______不同。 3．醛和酮是两类不同的物质，因为醛羰基上连有________，酮羰基上不连___________。 不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 较易 烃基 氢原子 氢原子 【慎思1】 具有相同官能团的物质是否一定属于同一类有机物？ 【慎思2】 丙烯的结构简式为CH2==CHCH3，其分子中所有的原子是否都在同一平面上？ 答案 丙烯分子中存在—CH3，—CH3中的碳原子形成四个共价键，空间构型为四面体结构，所以所有的原子不可能都在同一平面上。 1．官能团决定有机物性质，由物质结构中结构决定性质规律决定。 官能团之所以能决定有机化合物的特性，主要有以下两方面原因： 官能团与有机化合物性质的关系 一方面，一些官能团含有极性较强的键，易发生相关的化学反应。例如，醇的官能团是羟基(—OH)。羟基有很强的极性，成为醇分子中最活泼的基团，导致醇类表现出一定的特性。 2．官能团与烃基的相互影响，也决定含有相同官能团的物质化学性质不同。 我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子的饱和程度来推测该物质可能发生的化学反应。需要注意的是，在推测有机化合物的性质时还应考虑官能团与相邻基团之间的相互影响。 【例1】某有机化合物的结构式为： 下列说法中，正确的是(　　)。 A．该有机化合物的分子式为C17H29O2 B．分子中有苯环 C．能够使酸性KMnO4溶液退色 D．有三个饱和碳原子 解析　该物质的分子式为C17H30O2；分子中有六元环而不是苯环；因其含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液退色；具有四面体结构的碳原子即为饱和碳原子，共有15个。 答案　C 答案　 C　 1．链烃基对其他官能团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。 2．苯基对其他基团的影响 (1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH。 (2)烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液退色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液退色。 有机化合物分子内原子或原子团的相互影响 3．羟基对其他官能团的影响 (1)羟基对CH键的影响：使和羟基相连的CH更不稳定。 (2)羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 【例2】已知乙醇分子中“O —H”很难断裂，比水分子中的“O —H”还难断裂，其原因是(　　)。 A．H2O分子中的“O—H”是极性键而C2H6O分子中的“O—H”是非极性键 B．乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈 C．H原子对H2O分子中的“O—H”无影响，而“C2H5—”对“O—H”有影响 D．乙醇分子中乙基对“O—H”的影响与水分子中氢原子对“O—H”的影响不同 解析　A项不正确，因为“O—H”一定是极性键；B项不正确，这是反应事实而不是原因；C项不正确，H原子对“O—H”肯定有影响；D项正确，C2H5—是供电子基团，使C2H5OH中的“O—H”极性减弱而难断裂。 答案　D 在分析含有多个官能团或基团的有机物的性质时，要注意每个官能团的性质和它们之间相互影响而导致的性质不同，要学会比较的方法。 【体验2】甲苯的下列性质是由于基团间的相互影响而产生的是(　　)。 A．甲苯能与H2发生加成反应 B．甲苯能萃取溴水中的溴 C．甲苯能在铁粉作用下与液溴发生取代反应 D．甲苯能使酸性KMnO4溶液退色 答案 D 【探究原理】 CH3COOH是一种弱酸，而氯乙酸(ClCH2COOH)的酸性强于CH3COOH，这是因为—Cl是吸电子基团，能使—OH上氢原子具有更大的活性，有的基团属于斥电子基团，能减弱—OH上的氢原子的活性，这些作用统称为“诱导效应”。 实验探究四　官能团对有机化合物性质的影响 【探究思路】 【探究举例】 据上述规律，填空： (1)HCOOH显酸性，而H2O显中性，这是由于HCOOH分子中存在________(填“吸”或“斥”)电子基团，这种基团是________。 (2)CH3COOH的酸性弱于HCOOH，这是由于CH3COOH分子中存在________(填“吸”或“斥”)电子基团，这种基团是________。 (