环氧化物分子中存在张力很大的三员氧环,化学性质活泼。与酸、碱或其它强的亲核试剂均能直接进行开环加成反应。 HO-CH2-CH2-OH 乙二醇 二、开环反应 CH2—CH2 O H-OH R-OH HNH2 H-X RMgX HO-CH2-CH2-OR 乙二醇醚 HO-CH2-CH2-NH2 氨基乙醇 HO-CH2CH2-X β-卤代乙醇 R-CH2-CH2-O-MgX R-CH2CH2OH H2OH+ 不对称环氧化物开环,当用酸催化时,亲核试剂有利于进攻连有较多取代基的环碳原子;用碱催化时,亲核试剂主要进攻连有较少取代基的环碳原子。 CH3 CH3-C — CH2 + CH3OH O H+ OH- CH3 CH3-C—CH2-OH OCH3 CH3 CH3 -C—CH2-OCH3 OH * * 第十章 醚和环氧化合物 第一节 醚 一、结构、 命名 二、物理性质 三、化学性质 第二节 环氧化合物 一、命名 二、开环反应 三、冠醚 醚可看作是水分子中的2个H被烃基取代得到的化合物。 R(Ar) O H H O H 104.5o 醇、酚
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