氨基酸(竞赛专题)解析.pptVIP

* 1 蛋白质是由二十种不同的氨基酸构成的 2 二十种氨基酸可以按其侧链分类 3 氨基酸的离子状态取决于环境的pH 4 氨基酸可进行特征的化学反应 5 蛋白质中的氨基酸是通过肽键连接的 氨基酸 1 蛋白质是由二十种不同的氨基酸构成的 20种标准氨基酸都是?-氨基酸 生理条件（pH7附近）下氨基酸呈现兼性离子形式 氨基（-NH2）质子化变为（-NH3＋）， 羧基（-COOH）离子化为（-COO－）， 绝大多数氨基酸是L-型氨基酸 如果侧链R不是H，则C?结合了4种不同基团，所以C?是个不对称碳。除了甘氨酸，其余的19种标准氨基酸都至少含有一个不对称碳原子，含有一个不对称碳的氨基酸就存在着两种不能叠合的镜象立体异构体。 通过与构型标准物－甘油醛比较，氨基酸分为D-型氨基酸和L-型氨基酸。到目前为止，发现的游离的以及蛋白质温和水解得到的氨基酸绝大多数是L-型氨基酸。 L－甘油醛 D－甘油醛 L－丙氨酸 D－丙氨酸 二十种标准氨基酸 2 20种标准氨基酸可以按其侧链分类 20种氨基酸按照侧链基团可以分为：6种脂肪族、3种芳香族、2种含硫、2种羟基、3种碱性、2种酸性和2种酰胺氨基酸。 (1)R为脂肪族基团的氨基酸（6种） 甘氨酸（?-氨基乙酸） ： 侧链是个H； 丙氨酸（?-氨基丙酸）： 侧链是一个甲基； 缬氨酸（?-氨基异戊酸）：含有支链的3碳侧链； 亮氨酸（?-氨基异己酸）： 4碳侧链： 异亮氨酸（?-氨基-β-甲基戊酸）：含有支链的4碳侧链。 脯氨酸（β-吡咯烷基-?-羧酸）： 它有一个环形的饱和烃侧链， 结合在?-氨基的氮和?-碳上。 要注意的是，异亮氨酸分子中的?-碳和?-碳都是不对称碳。所以异亮氨酸存在着4种可能的立体异构体：L-异亮氨酸， D-异亮氨酸，L-别构异亮氨酸，和D-别构异亮氨酸（别构是指一个异构形式）。 另外脯氨酸是一个亚氨基酸。不过在蛋白质中发现的脯氨酸也象其它氨基酸一样，它的?-碳也是手性碳。脯氨酸的杂环吡咯烷环限制多肽的几何构型，有时会在多肽链中引进一个转折的变化。 甘氨酸 丙氨酸 缬氨酸 脯氨酸 异亮氨酸 亮氨酸 2、R为芳香族基团的氨基酸（3种） 苯丙氨酸（?-氨基-β-苯丙酸）：一个含有苯基的氨基酸。 酪氨酸（?-氨基-β-对羟基苯丙酸）：结构类似于苯丙 氨酸，对位上含有一个羟基。酚是个比较弱的酸，所以酪 氨酸侧链的pKa值为10.5。 色氨酸（β-吲哚-?-氨基丙酸）：侧链带有一个双环的吲 哚基，所以色氨酸又称之吲哚丙氨酸。 注意：三种芳香族氨基酸都吸收紫外光，在中性pH条件下，色氨酸和酪氨酸的紫外吸收峰在280nm，而苯丙氨酸的在260nm，大多数蛋白质中都含有色氨酸和酪氨酸或其中的一种，所以溶液中280nm吸收的测量常用来估算蛋白质的浓度。 苯丙氨酸 酪氨酸 色氨酸 色氨酸、酪氨酸和苯丙氨酸的紫外吸收谱， 在中性pH条件下，色氨酸和酪氨酸的紫外吸收峰在280nm，而苯丙氨酸的在260nm 色氨酸 酪氨酸 苯丙氨酸 3、R为含硫基团的氨基酸（2种） 蛋氨酸（?-氨基-γ-甲硫基丁酸）：侧链上带有一个非极性 的甲基硫醚基，不过其中的硫原子是亲核的。 半胱氨酸（?-氨基-β-巯基丙酸）：侧链含有巯基（-SH）， 又称为巯基丙氨酸，-SH是一个高反应性的基团。 蛋氨酸 半胱氨酸 两个半胱氨酸氧化可以形成胱氨酸，胱氨酸还原又可以形成两个半胱氨酸 半胱氨酸 半胱氨酸 胱氨酸 4、R为含醇基基团的氨基酸（2种） 丝氨酸和苏氨酸是两个侧链含有?-羟基的不带电荷的氨基酸： 丝氨酸（?-氨基-β-羟基丁酸）：侧链为羟甲基（-CH2OH）； 苏氨酸（?-氨基-β-羟基丙酸）：侧链为羟丙基。 苏氨酸也象异亮氨酸一样含有两个手性碳原子，即?-碳和?-碳原子， 通常出现在蛋白质中的L-苏氨酸只是4种立体异构体中的一种。 丝氨酸 苏氨酸 5、R为碱性基团的氨基酸（3种） 组氨酸（?-氨基-β-咪唑基丙酸）：侧链有一个咪唑环。 赖氨酸（?,?-二氨基己酸）：含有?-和?-氨基。 精氨酸（?-氨基-δ-胍基戊酸）：侧链含有胍基。 赖氨酸 精氨酸 组氨酸 6、R为酸性基团的氨基酸（2种） 天冬氨酸（?-氨基丁二酸）：侧链含有一个?-羧基； 谷氨酸（?-氨基戊二酸）：侧链含有一个?-羧基。 天冬氨酸 谷氨酸 7、R为含酰胺基团的氨基酸（2种） 天冬酰胺（β-氨基-β-羧基丙