有机合成路线及应用-版x.pptVIP

药物阿司匹林的合成 有机合成（第二课时） 学生活动1 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 逆合成分析法 1990年诺贝尔化学奖 最适宜的基础原料 最终的合成路线 —科里 2000多年前，希腊生理学家和医学家希波克拉底（Hippocrates）发现，杨树、柳树的皮叶中含有能镇痛和退热的物质。 邻羟基苯甲酸 俗称:水杨酸 1898年，德国化学家Hoffmann霍夫曼改善了水杨酸的疗效 乙酰水杨酸 → 水杨酸 水杨酸 乙酸酐 乙酰水杨酸 　　1899年由德国拜尔公司开始生产，应用于临床，取名阿司匹林（Aspirin ），是第一种重要的人工合成药物。 阿司匹林晶体 阿司匹林药品 → 酸性KMnO4 → CH3I → 酸性KMnO4 HI → 水杨酸 加压 H+ → → 工业上常用此法合成水杨酸。 基团的保护 优选合成路线 1982年研制出长效缓释阿司匹林 酶 聚甲基丙烯酸羟乙酯 甲基丙烯酸 乙二醇 C H 2 C C H 3 C O O C H 2 O H n 聚甲基丙烯酸羟乙酯 1、由异丁烯合成甲基丙烯酸方法（1） → Cl2(300℃) → NaOH，H2O → Br2 → → → Zn，乙醇 由异丁烯合成甲基丙烯酸方法（2） 2、合成乙二醇 CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH CH2OHCH2OH 或 酯化 加聚 CH3 练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线 NaOH C2H5OH 1、逆合成分析： + NaOH水 2、合成路线： Br2 O2 Cu O2 浓H2SO4 Br2 Br2 NaOH水 …… 再切断 认目标 巧切断 得原料 得路线 * * * LOGO 第2课时有机合成路线设计及应用 第三章 第一节 有机化合物的合成 学习目标： 1.通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析，体会有机合成路线设计的一种思路——逆推法 2.熟知有机合成路线流程图，并能从原子经济和绿色化学的思想学会评价、优选出合理的有机合成路线。 重难点： 学会设计有机合成路线的思路 1.可能用到的化学知识： （1）烃类，烃的衍生物，淀粉，纤维素，蛋白质等的重要化学性质 （2）烃，卤代烃，醇，醛，羧酸，酯各类烃及烃的衍生物在一定条件下的相互转化规律 （3）官能团的引入方法（如卤原子、羟基、双键、醛基等） （4）有机物碳链增加与减少 例1：请运用已学过的知识和上述给出的信息写出 由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不写反应条件)。 例2　写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备 的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。 倒推：得到HOCH2CH2CH2COOH →ClCH2CH2CH2COOH →ClCH2CH2CH2CHO→ ClCH2CH2CH2CH2OH ①2CH2ClCH2CH2CH2OH＋O2？2CH2ClCH2CH2CHO＋2H2O ②2CH2ClCH2CH2CHO＋O2？2CH2ClCH2CH2COOH ③CH2ClCH2CH2COOH＋H2O？HOCH2CH2CH2COOH＋HCl 2.有机合成常用方法： （2）逆推法 （1）正推法 （3）综合分析法 原子经济性 1991年美国著名有机化学家特劳斯特(B.M.Trost )提出原子经济性概念,认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子,使反应达到零排放。原子经济性可以用原子利用率来衡量: 绿色合成思想 绿色化学的目标：研究和寻找能充分利用的无毒害原材料，最大限度地节约能源，在化工生产各个环节都实现净化和无污染的反应途径。 绿色化学的特点：在始端应采用预防实际污染的科学手段，其过程和终端均为零排放和零污染 变式训练2　下列合成路线原子经济性最好的可能是(　　) A．CH2=CH2→CH3CH2Cl B．CH3CH3→CH3CH2Cl C．CH3CH2OH→CH3CH2Cl D．CH2ClCH2Cl→CH3CH2Cl A ③ 苯甲酸苯甲酯(苯甲酸苄酯) 存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。 合成背景 CH2 O C O 3.有机合成题型： 常规题；信息给予题 完成任务 任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。提示：①利用已学有机物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质 ③新信息提供： CHCl2 水解 CHOH OH C O H C CH2 O O 酯基