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* * * * * 烃的含氧衍生物 酚 新闻关注 视频 任务:请你来当工程师,帮该市环保部门设计合理的处理含苯酚废水的方案 点击添加文本 点击添加文本 点击添加文本 点击添加文本 排放 富集苯酚 分离提纯 苯酚 废水 一 认识酚类物质 酚:羟基与苯环上碳原子直接相连的化合物 最简单的酚是苯酚 —CH2 OH —OH —OH CH3— OH —CHCH3 CH3CH2OH — OH CH3 (A) (B) (C) (D) (E) (F) 指出下列物质哪些是醇?哪些是酚? 19世纪末,英国一家医院的外科医生约瑟夫·李斯特,发现在某化工厂附近的水沟里,沟水清澈,草根很少腐烂。原来,这是从化工厂流出的废弃物苯酚混杂在沟水里。李斯特用苯酚对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒,病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少。 约瑟夫·李斯特 (1827—1912) 二 苯酚的物理性质 活动:观察苯酚,学习物理性质 思考:如果用物理方法处理苯酚泄漏后的废水,可以怎么做? 富集 点击添加文本 点击添加文本 点击添加文本 点击添加文本 实验探究:苯酚的溶解性 实验2-苯 取少量苯酚,加入适量苯。观察现象。 取少量苯酚,加入适量蒸馏水,观察现象。再对其进行微热,观察。 实验1-水 纯净的苯酚是无色的晶体,具有特殊的气味。 熔点是43℃,液态苯酚密度大于水 室温下,苯酚微溶;当温度高于65℃时,能跟水混溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色 苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心! 小结:苯酚的物理性质 苯酚接触皮肤后如何处理? 酒精擦洗 对苯醌 苯酚能使酸性高锰酸钾褪色 含苯酚的废水 加苯萃取,分液 苯酚的苯溶液 水(含少量苯酚) 如何分离苯酚和苯? 资料1:工业上向苯和苯酚中加入NaOH溶液,来分离提纯苯酚。 活动:为什么可用NaOH分离提纯苯酚,请同学们大胆猜想。 点击添加文本 点击添加文本 点击添加文本 点击添加文本 实验探究:如何用实验检验苯酚的酸性以及酸性强弱? 向苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液 方案3 方案2 向苯酚浊液中加入石蕊试剂 方案1 向含有酚酞的氢氧化钠溶液中滴加苯酚 石蕊不变红 红色褪去, 浊液变澄清 浊液变澄清, 无气泡 苯酚可能无酸性可能弱酸性 苯酚有酸性 苯酚酸性弱于碳酸强于碳酸氢根离子 写出反应方程式 1.弱酸性 三 苯酚的化学性质 —OH + NaOH —ONa + H2O 思考:苯酚的酚羟基能和 NaOH 反应,而乙醇中的醇羟基不能和 NaOH 反应,这说明了什么? 苯环对羟基的影响 石炭酸 O H 思考:如何从分子的结构的角度解释酚羟基具有酸性的原因? 苯酚中苯环使羟基O-H键极性变大,可以部分离解出H+而表现出酸性 思考:向苯酚钠溶液中通入CO2气体,请预测现象,并写出相应的化学反应方程式 现象:溶液又变浑浊 化学反应方程式: Na2CO3 ? 原因:酸性 H2CO3 苯酚 HCO3- 所以苯酚钠与水、CO2反应时,不论CO2过量与否,均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 ! 这又是一个只是强度问题而与量无关的反应。 想一想,我们还学过哪些反应只与反应物的强度有关而与量无关? 铁在氯气中燃烧,铁与硫蒸气加热,铝离子与氨水等等。 比较下列物质在水中电离出H+的难易 H2CO3 HCO3- H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOH HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O C2H5OH 含苯酚的废水 加苯萃取,分液 苯酚的苯溶液 水(含少量苯酚) 加NaOH,分液 苯 苯酚钠溶液 CO2 苯酚 溶液 具体操作? 如何处理废液? 2.苯酚的取代反应 苯酚的定性检验和定量测定 2,4,6—三溴苯酚 白色沉淀,不溶于水,但是溶于有机溶剂 三 苯酚的化学性质 -OH对苯环的H变活波,易发生邻对位的取代 要看到白色沉淀,反应物的量和浓度浓度应该如何? 稀苯酚溶液,足量浓溴水。 苯酚 苯 反应物 反应条件 被取代的 氢原子数 反应速率 结论 完成下列表格: 溴水与苯酚 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环 上三个氢原子 一次取代苯环上一个氢原子 瞬时完成 开始缓慢, 后加快 苯酚比苯更
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