河南科技大学植物天然产物开发第3章苯丙素类.pptVIP

据报道，绿原酸的主要生物活性有： （1）对透明质酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用； （2）对自由基的清除及抗脂质过氧化作用； （3）抗诱变作用； （4）保肝利胆作用； （5）抗菌、抗病毒及解痉等作用。 2.层析方法 硅胶层析是最常用的方法 吸附剂——硅胶、中性和酸性氧化铝 洗脱剂——已烷和乙醚、已烷和乙酸乙酯等 显 色——可观察荧光 木脂素（lignans）是一类由苯丙素 氧化聚合而成的天然产物， 通常所指是 其二聚物，少数为三聚物和四聚物。 第三节 木 脂 素 一、木脂素的结构类型 1．定义： 8-8’ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 α β 1 2 3 4 5 6 7 8 9 α β 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2．木脂素的组成单体 ①桂皮酸（cinnamic acid）； 偶为桂皮醛（cinnamaldehyde) ②桂皮醇（cinnamyl alcohol） ； 主要有四种： ④烯丙苯（allyl phenol） ③丙烯苯（propenyl phenol） C O O H 3. 木脂素的类型： 两分子苯丙素由前两种单体组成,γ-碳原子氧化型的。 ① 木脂素（lignan）：早期木脂素的定义 ② 新木脂素（neolignan）：由后两种单体组成,γ-碳原子未氧化型的。 8 8 α β 3 3 * * （phenylpropanoids） 本章内容 概 述 第一节 苯丙酸类 第二节 香 豆 素 第三节 ? 木 脂 素 天然成分中一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分构成的化合物。 苯丙素类含义： 概 述 苯丙烯（phenylpropylene） 苯丙素类别： 木质素（ligins ） 木脂素（ligans） 香豆素（coumarin） 苯丙酸及其缩酯 苯丙醇（phenylpropylonol ） ???? 第一节 苯丙酸类 一、结构特点： 为酚羟基取代的芳香羧酸， 具有C6-C3结构。 桂皮酸（cinnamic acid） 对羟基桂皮酸 咖啡酸 阿魏酸 二、常见的化合物： 桂皮酸 R1＝ R2＝ H 对羟基桂皮酸 R1=OH，R2＝H 咖啡酸 R1＝R2＝OH 阿魏酸 R1=OH，R2＝OCH3 异阿魏酸 R1=OCH3，R2=OH 三、存在形式： 常与醇、氨基酸、糖、有机酸等结合成酯存在。 四、实例： 以中药（茵陈、苎麻、金银花 等）中存在的绿原酸。 第二节 香豆素(coumarin) 定义： 为邻羟基桂皮酸脱水形成的内酯，具有芳香气味。 基本骨架： 苯骈α-吡喃酮环（母核） 伞形科、芸香科→最多 菊科、豆科、兰科、茄科、瑞香科、 木樨科等植物→也较多 存在形式：游离状态，苷 分布： 一、香豆素的结构类型 The structural type of coumarin （一）简单香豆素类 指仅在苯环上有取代基的香豆素类 其中7-OR，C6， C8位-异戊烯基较多。 7-羟香豆素可以认为 是香豆素类成分的母 体。 7-羟基香豆素 如：属此类型的香豆素化合物 七叶内酯 当归内酯 （二）呋喃香豆素 (线型和角型) （furocoumarins） 线形（linear）——C6-异戊烯基与C7-羟 基成环，三个环在一直线上。 香豆素核上的异戊烯基与邻位酚 羟基环合成呋喃环。 角型（angular）——由C8-异戊烯基与C7- 羟基成环，三个环处在一折角线上。 补骨酯内酯 如：属此类型的香豆素化合物 白芷内酯 （三）吡喃香豆素类(线型和角型) （pyranocumarins） 香豆素C6或C8异戊烯基与邻Ar-OH环合而成2，2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃