第19章碳水化合物-高鴻宾有机化学第四版.pptVIP

β-D-麦芽糖有甙羟基，在水中也存在 氧环式和开链式的互变异构平衡： α-麦芽糖[α]20= +168° D β-麦芽糖[α]20= +112° D 麦芽糖也有变旋光现象，三者达到平衡 时[α]20= +136°。 三者稳定性：β-型＞α-型＞开链式 D 麦芽糖有甙羟基，在溶液中由于三者平 衡而有醛基，因此能与苯肼作用，能还原 Tollens试剂和Fehling试剂，所以麦芽糖是还 原糖。 19.3.3 纤维二糖 纤维二糖是纤维素部分水解的产物。 纤维二糖由两分子β-D-吡喃葡萄糖缩水 而成；是麦芽糖的异构体。 纤维二糖在水溶液中也存在氧环式和开 链式的互变异构平衡： 4–O–(β–D–吡喃葡萄糖苷基)– β–D–吡喃葡萄糖苷 β–1,4–苷键 纤维二糖有甙羟基，在溶液中由于三者 平衡而有醛基，因此也能与苯肼作用，能还 原Tollens试剂和Fehling试剂，所以纤维二糖 也是还原糖。 * 第十九章 碳水化合物 19.1 碳水化合物的分类 19.2 单糖 19.2.1 单糖的构型和标记法 19.2.2 单糖的氧环式结构 19.2.3 单糖的构象 19.2.4 单糖的化学性质 (1) 氧化 (2) 还原 (3) 脎的生成 (4) 苷的生成 19.3 二糖 19.3.1 蔗糖 19.3.2 麦芽糖 19.3.3 纤维二糖 19.4 多糖 碳水化合物 (糖) ──是多羟基醛或多羟基酮 或者是能水解生成多羟 基醛或多羟基酮的一类 化合物。 糖──由C、O、H 元素组成。 通式：Cm(H2O)n 葡萄糖: C6H12O6 C6(H2O)6 图 19.1 葡萄糖的分子模型 单糖──不能再水解成更小分子的多羟基醛 (酮)的化合物。 如：葡萄糖、 果糖。 低聚糖──能水解成2~10个单糖分子的化合 物或是由2~10个单糖分子间脱水 聚合而成的化合物。 如：蔗糖、麦芽糖 19.1 碳水化合物的分类 碳水化合物 单糖 低聚糖(寡糖) 多糖 多聚糖──能水解产生许多单糖分子的碳水 化合物或是许多单糖分子间脱水 聚合而成的碳水化合物。 例：淀粉、纤维素 19.2 单糖 按C原子个数分类: 丙糖、丁糖、戊糖、己糖 按羰基的性质分类： 丙醛糖 丙酮糖 * D–(+)–甘油醛 L-(-)-甘油醛 相同C数的上述醛糖和酮糖互为同分异构体 醛糖 酮糖 对映体 果糖 己酮糖 * * * 葡萄糖 己醛糖 * * * * D–(+)–甘油醛 19.2.1单糖的构型和标记法 * * L–(–)–甘油醛 距羰基最远的 手性C原子的构型 由D–(+)–甘油醛 衍生出的糖 D–(+)–甘油醛 19.2.1 单糖的构型和标记法 * * L–(–)–甘油醛 D/L构型标记法 是以甘油醛作为构型标准的，糖结构距羰基最远的手性碳原子的构型与D–甘油醛的构型相同时，就是D–型糖；……类推。 糖的构型确定有D/L标记法和R/S标记法。 糖的构型确定通常用D/L标记法。 D–核糖 D–葡萄糖 D–果糖 D–(+)–甘油醛 L-(-)-甘油醛 D–葡萄糖 L–葡萄糖 D–果糖 L–果糖 19.2.2 单糖的氧环式结构 最重要的单糖是戊糖 (如：核糖) 和己糖 (如：葡萄糖、果糖)。 葡萄糖在食品工业中用于制糖浆、糖果 等；在印染和制革工业中用作还原剂；在医 药上用作营养剂以及制药的原料。 ~30