七醇、硫酚、酚2013.pptVIP

第二节 硫醇（thiol） 1、酚的分类： 一. 结构与命名 硫醇 命名类似醇和醚 —SH 巯基 CH3-SH 甲硫醇 methanethiol 3-戊硫醇 三.硫醇的化学性质 （一）硫醇的弱酸性 硫醇的酸性比相应的醇强 R-SH+NaOH R-SNa + H2O 乙硫醇 乙醇 PKa ~11 ~17 （二）与重金属的作用 2RSH + HgO (RS)2Hg + H2O 重金属中毒和重金属中毒解毒剂 SH SH + Hg2+ S S Hg 酶 酶 活性酶 没活性酶 琥珀酸脱氢酶，乳酸脱氢酶等 CH2－SH CH －SH CH2－OH 二巯基丙醇 Hg2+ CH2－S CH －S CH2－OH Hg 二巯基丙醇 二巯基丙磺酸钠 二巯基丁二酸钠 常用重金属解毒剂： SH SH + Hg2+ S S Hg 酶 酶 活性酶 中毒酶 SH SH 酶 S S Hg 酶 + + 中毒酶 活性酶 无毒配合物，由尿排出体外。 图—重金属解毒剂  的作用过程 （三）硫醇氧化作用 - S-S- 二硫键在蛋白质中通常起到稳定三级结构的作用。 二硫化物 2CH3CH2CH2-SH [O] [H] 硫醚 CH3-S-CH3 二甲基硫醚 二甲基亚砜 Dimethyl sulfoxide, DMSO 万能溶剂 第三节：酚（phenol） 一、酚结构、分类和命名 Ar-OH 苯酚 酚 苯酚 萘酚 ?-萘酚 ?-萘酚 （1）根据芳烃基不同分类 2、酚的命名 邻-苯二酚 （儿茶酚） （catechol） 2,4-二甲基苯酚 以酚为母体命名： 邻-甲苯酚 邻-羟基苯甲酸 （水杨酸） 甲酚的皂溶液俗称‘来苏儿’（Lysol)， 也称煤酚皂液， 临床上用作消毒剂。 以羧酸为母体 酚类的结构 p-π共轭效应 sp2杂化 O H .. O H .. p-π共轭效应使氧原子p电子云向苯环方向移动。 p-π 共轭效应的影响： 1. 氧原子电子云密度降低，O－H键极性增加，容易给出质子，使酚表现出弱酸性。 2. 苯环上电子云密度升高，苯环被活化，易发生亲电取代反应（位置：邻、对位）。 三、酚的化学性质 （一）酚的酸性与成盐 OH + NaOH + H2O ONa + CO2 + H2O ONa OH + NaHCO3 OH + NaHCO3 * * 第七章：醇、硫醇、酚 习题 P 111 4、6、8、9、10 醇(alcohol) 硫醇(thiol) 酚(phenol) R-O-H R-SH Ar-O-H 第一节 醇 1、醇的结构、分类和命名 2、醇的化学性质：与金属钠的反应，结构对活性的影响，多元醇与Cu(OH)2的反应；与无机含氧酸的酯化反应；脱水反应；氧化反应. 第二节 硫醇 硫醇的结构与命名 硫醇的化学性质：与重金属作用，重金属中毒解毒剂，氧化反应。 第三节 酚 酚的结构、分类和命名 酚的化学性质：酸性与成盐，结构对酸性的影响，亲电取代反应，与FeCl3的显色反应，醌的结构。 第一节 醇 一、结构、分类和命名 1、结构 R-OH O: sp3 108.9o 氧上有两对未共用电子对 2、分类 （1）按羟基所连碳原子的种类分为 伯醇（1o 醇） 仲醇（2o 醇） 叔醇 （3o 醇） R-CH2-OH 2）按所含羟基数目不同分类： 一元醇、二元醇、三元醇、、、 3. 醇的命名 ①普通命名法（简单的一元醇） 烃基的名称+“醇” (CH3)2CH OH 苯甲醇(苄醇) 正丙醇 (CH3)3C OH 叔丁醇 异丙醇 CH3CH2CH2 OH CH2 OH （2）系统命名法 原则：以醇为母体,选择含羟基的最长碳链为主链, 从离羟基最近的一端开始编号。 例: 3- 苯基-2-丁醇 1,2-丙二醇 2-丙烯-1-醇 （烯丙醇） 4-乙基-2-已醇 2-环己烯-1-醇 C H 2 = C H - C H 2 - O H 各类官能团选作母体化合物一般按以下顺序： 羧酸 磺酸 酸酐