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高三化学有机物分子的空间构型和同分异构 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ 本讲教学进度第四部分 有机化学第三节 有机物分子的空间构型和同分异构 教学主要内容：1. 判断常见有机物分子的空间构型（是否共线、共面）2. 掌握有机物同分异构体数目的判断方法和书写技巧学习指导(一).有机物分子中原子在空间的相对位置判断如何判断有机物分子中原子是否共直线或共平面?从最简单的入手,逐步扩展或拼接 1.烷、烷基 ?　　2.烯 　　 3.醛、酮、羧酸 ?　　4.苯、苯的同系物,稠环芳烃苯是一种平面型分子,当苯环上的H被其它某个原子取代后仍为平面型;当取代基为非平面型,整个分子也就变为非平面型. ?　　5.炔因为C2H2为一种直线型分子:H－C ≡ C－H. 所以它的卤代物C2HX、C2X2均为直线型分子:H－C ≡ C－X、X－C ≡ C－X. 丙炔CH3－C ≡ C－H分子中3个C和乙炔基中H共直线整个分子非直线也非平面型(含－CH3)?思考:①两个平面型的有机“片断”组合成的分子一定为平面型吗? 如(不一定)②平面型“片断”和直线型“片断”组合成的分子一定为平面型吗? 例1 CH3－CH＝CH－C ≡ C－CF3分子中,位于同一条直线上最多碳数有_____个,位于同一平面上的原子数最多可能是________个.分析 由于书写的方便和习惯,结构简式写成直链型.但并不反映原子的空间位置,故不能草率地根据书写的方式来判所有C共直线.在上述分子内,有单键、双键和叁键.要联想甲烷分子的四面体结构、乙烯分子的平面结构、乙炔分子的直线结构、类此联想.可画出该分子的构型. ?例2 下列关于HC≡C CH2－CH＝CHCH3的说法正确的是 ( )　　 A.所有C原子可能共平面B.除苯环外的C原子共直线C.最多只有4个C共平面D.最多只有3个C共直线解析 为方便说明,对分子中大部分C编号???? 联想乙炔和苯的结构,1C、2C、3C、4C、5C共直线,而5C与其它4个原子成键,具有四面体构型,故4C、5C、6C不共直线.6C、7C、8C也不共直线.故最多应有5个C原子共直线.B、D错误.???? 4C、5C、6C共平面,故平面Ⅰ、Ⅱ又可能共面,所有C可共面. A正确,C错误.本题正确答案: A ?例3 化合物中的碳原子不可能都在同一平面上,但有一个平面能包含的碳原子最多,请指出这个平面上的碳原子编号.1.概念：结构相似，在组成上相差1个或若干个“－CH2”的有机物．2.注意：何谓“结构相似”？这是指所含官能团的种类和个数相同，且符合同一通式．如以下各组均不为同系物．3.结论：①结构中相差一个“CH2”的不一定是同系物②符合同一通式的有机物不一定属同系物 例 4 下列物质中，一定是同系物的是（ ）.C2H4和C4H8 .CH3Cl和CH2Cl2.C4H10和C7H16.硬脂酸和油酸解析 .两种物质虽然符合通式CnH2n，但C4H8可能单烯烃也可能为环烷烃，环烷烃和C2H4不可能为同系物．.虽然均为CH4的氯代物，但卤素原子不同，且C数相同，故不是同系物.均属烷烃，应为同系物.硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)均含有－COOH,但油酸还含官能团种类不同，不为同系物．本题正确答案：． 三同分异构体同分异构现象的普遍存在是有机物种数繁多的重要原因之一．判别一种化学式所有可能有的同分异构体数目（发散）要掌握其一般的思路和方法．写出符合一定条件的同分异构体数目（收敛）是重点和难点．1.类别在中学范围，有机物的同分异构体只需考虑以下三个可能方面：碳链（架）异构官能团位置异构官能团种类异构 2.方法一般思路：碳链由长变短，碳环由大变小；支链由小变大，支链或官能团由边及里．条件限制型：若按常规方法，则费时又吃力．故可用“拼接法”．即把符合条件的“链”或“块”先分别确定，然后拼接而成． 例１ ①写出C8H18分子中主链有4个C的可能结构②写出C6H14中一卤代物种数最少和最多的对应烷烃③写出C5H12O2分子中最后母体名称为丙二醇的可能稳定结构．（2个－OH不在同一个C上）解析 ①主链上含4个C，其余4个C则必须在支链上．若支链出现－C2H5，前已所述，是不可能的，丙基、丁基则更不可能．故必然是4个－CH3作支链．结构简式如下：???? ②若烷烃一卤代物种类“最少”，则该烷烃结构的对称性最高．有无可能所有H的位置完全一样？6个C的烷烃对称性最高的只能是若烷烃一卤代物种类“最多”，则该烷烃的对称性尽量低．6个C均在主链，左右、3个C对称，C－C－C－C－C－C其一氯代物有3种．