对甲基苯磺酸及其钠盐探究.pptVIP

对甲基苯磺酸及其钠盐 1、表面活性剂 2、对甲基苯磺酸 3、对甲基苯磺酸的工业生产方法及流程 4、对甲基苯磺酸的实验室制备 表面活性剂 表面活性剂(surfactant)被誉为“工业味精”，是指具有固定的亲水或亲油基团，在溶液的表面能定向排列，并能使表面张力显著下降的物质。 作用原理（特性） 表面活性剂通过在气液两相界面吸附降低水的表面张力，或者通过吸附在液体界面间来降低油水界表面张力。 常见的表面活性剂 1、阴离子表面活性剂：硬脂酸，十二烷基苯磺酸钠 2、阳离子表面活性剂：季铵化物 3、两性离子表面活性剂：氨基酸型，甜菜碱型 4、非离子表面活性剂：脂肪酸甘油酯，脂肪酸山梨坦 对甲基苯磺酸 对甲基苯磺酸，简称PTS，是一个不具氧化性的有机强酸。对甲基苯磺酸为白色针状或粉末状结晶，可溶于水、醇、醚和其他极性溶剂。极易潮解，易使木材、棉织物脱水而碳化，难溶于苯和甲苯。碱溶时生成对甲酚。 其性质 对甲苯磺酸钠是一种白色粉状结晶体，易溶于水。一般通过甲苯磺化后用碱中和制得。主要用于合成洗涤剂的调理剂、助溶剂，以及医药合成中间体。 制取 一般由甲苯为原料，经磺化，得到对甲基苯磺酸，再用液碱中和而制得粗品，再脱色、浓缩、结晶、离心得成品；也可以由对甲基苯磺酰氯水解制得。 用途 1. 用于化学工业和合成洗涤剂的浆料调理剂 2. 在液体洗涤剂中,主要用作增溶剂 3. 用于有机合成工业，例如在医药上可用于合成用于生产阿莫西林的中间体。 对甲基苯磺酸的工业生产方法 1、三氧化硫磺化法 2、氯磺酸磺化法 3、硫酸磺化法 三氧化硫磺化法 以气相三氧化硫磺化剂磺化甲苯，理论上，三氧化硫是最有效的磺化剂，因为只是直接的加成而不用脱除反应生成的水。在适宜的条件下，产品几乎全部是对甲基苯磺酸。 用三氧化硫作磺化剂的优点是：反应安全、速度快、三废少、收率高、副产物少、产品纯度高。 缺点是：生产工艺复杂，一次性设备投资大，反应设备结构复杂，生产操作要求高，三氧化硫运输困难，此方法对硫酸生产企业较适用。 氯磺酸磺化法 氯磺酸是一种液态磺化剂，用它磺化甲苯时会放出氯化氢气体，采用此方法生产对甲基苯磺酸，在生产对甲苯磺酸的同时产生14％-16％的副产品邻甲苯磺酸，产物收率为90％-95％。 用氯磺酸作磺化剂的优点：操作简便但复杂、产品纯、副产氯化氢可用水吸收制盐酸。 缺点：氯磺酸价格高，氯化氢易腐蚀设备，产品生产成本高，缺乏市场竞争力。 硫酸磺化法 用硫酸磺化甲苯，是采用最多且历史最长的工艺。 但磺化反应是可逆反应，每消耗lmol的硫酸就生成lmol的水，产生大量的废酸。因此在工业生产中，一般采用分压蒸馏法来除掉磺化反应生成的水，使磺化反应进行完全。 用硫酸作磺化剂，其优点是：硫酸价格低而具有一定的市场竞争力，且生产工艺简单、设备投资低、易操作等，适用于小规模生产装置。 缺点：此工艺的反应收率低、产品纯度低，反应进行时随着水的生成，硫酸浓度下降，当达到95％时(π值为75％)，反应停止，产生大量的废酸，严重污染环境。 对甲基苯磺酸的实验室制备 实验原理：根据适当提高温度可有利于产物的生成以及对甲苯磺酸的一水化合物能从稀硫酸中结晶出来的原理，采用浓硫酸过量，将甲苯滴加到90至100°C的浓硫酸中反应。 实验主要仪器和药品 （1）仪器: 100mL 四口烧瓶, 回流冷凝管, 电动搅拌器, 砂芯漏斗， 抽滤瓶以及加热装置。 （2）药品： ①甲苯（15ml） ②浓硫酸（20ml） 实验步骤 在100ml四口烧瓶上安装电动搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管。加入20ml的浓硫酸。打开冷却水，搅拌加热至90~100℃。慢慢滴加15ml的甲苯，约30min滴加完。加完后继续保温反应10min，油层消失表明反应完成，冷却。加入水5ml，慢慢冷却，有大量的白色晶体析出，冷却到室温。在砂芯漏斗上减压抽滤，得到白色晶体为对甲苯磺酸的一水化合物。 影响因素及注意事项 1、反应物用量和配比的确定 2、反应温度对产物收率的影响 3、搅拌速度对反应的影响 4、水加入量对产物收率的影响 注意事项： 从磺化速度上看，磺化剂的浓度越高越好（如用纯三氧化硫或用65％的发烟硫酸），但浓度太高会引起多磺化、氧化和生成砜和酐、脱烷基、重排及脱磺基等副反应的发生，还能影响磺基进入苯环的位置。因此，必须依据磺化剂的种类和浓度，选择适宜的磺化条件。提高反应温度有助于邻位异构体转化成对位异构体，而对间位异构体的浓度没有影响，较低的酸浓度有利于对位异构体与邻位异构体的比例。 * *