第__四__章_苯丙素类化合物.pptVIP

显色反应，小结： 反应类型 反应试剂 反应特点 鉴别特点 鉴别意义 异羟肟酸铁反应 盐酸羟胺、Fe3+ 红色络合物 内酯结构 内酯环有无 三氯化铁反应 Fe Cl3溶液 绿色～墨绿色 酚羟基 　酚羟基有无 Gibb’s 反应 2，6-二氯苯醌 蓝 色 酚羟基对 6-有无取代 氯亚胺（OH—） 位无取代 香豆素显色反应鉴别特点和意义 * 课堂练习： 1、游离香豆素可以溶于热的氢氧化钠溶液中，是因为分子结构中存在（ ） A.酮基 B.内酯环 C.酚羟基 D.甲氧基 * 2、异羟肟酸铁反应的现象是（ ） A.绿色 B.蓝色 C.红色 D.紫色 * 3、小分子香豆素具有的性质是（ ） 多选 A.香味 B.挥发性 C.可溶于冷水 D.能溶于乙醇 * * 1、提取： 水蒸气蒸馏法 —小分子游离香豆素的挥发性 　 三、提取与分离 * 1、提取 碱溶酸沉法 —内酯的性质 　　 注意：所加的碱液浓度不宜过高，加热的时间不宜过长，温度也不能过高，以免破坏内酯环 * 1、提取 溶剂法 甲醇或乙醇提取。 * 分离： 单体分离比较困难，一般多用色谱法分离极 性小、游离态—硅胶吸附分离（氧化铝一般不用）极性大、苷—反相色谱（Rp-18、Rp-8） * 实例：秦皮中香豆素的提取分离 主治：清热燥湿、清肝明目、平喘止咳。用于热毒泻痢、目赤肿痛、目生翳障 * 一、化学成分 主要有效成分：七叶内酯和七叶苷 七叶内酯 七叶苷 * * * * 五 * 第 四 章 苯丙素类化合物 * 包括： 简单苯丙素类 苯丙烯、苯丙醇 苯丙酸类 1分子C6 — C3单元 香豆素类 1分子C6 — C3 单元 木脂素类 2分子C6 — C3 单元 木质素类 多分子C6 — C3 单元 黄酮类 C6—C3—C6 单元，另章介绍 含 义: 由苯环和3个支链碳连在一起为单位（C6-C3）构成的化合物。 * 丁香酚 ａ—细辛醚 β—细辛醚 * 紫丁香苷（苯丙醇） 桂皮醛（苯丙醛） 咖啡酸 阿魏 丹参素（苯丙酸） * 香豆素类成分是指一类具有苯骈ａ—吡喃酮母核的天然产物的总称。在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸分子内脱水而形成的内酯。目前发现的约1200种。 第一节 香豆素 一、结构与分类 * 主要取代基：羟基（7—位多见） 甲氧基异戊烯氧基、异戊烯基（6、8－位） 顺式邻羟基桂皮酸 香豆素 * 香 豆 素 苯骈ａ-吡喃酮环上有无取代 7—羟基与6、8—异戊烯基成环情况 简单香豆素 呋喃香豆素 吡喃香豆素 其他香豆素 环合、降解 环合、不降解 * 香豆素结构分类及代表化合物 类 型（基本母核） 代表化合物 简单香豆素 （仅苯环一侧有取代基） 伞形花内酯（7—OH香豆素） 瑞香内酯(7、8—二OH香豆素) 七叶内酯(6、7—二OH香豆素) 七叶苷(7—OH，6-O-葡萄糖苷) 滨蒿内酯(6、7— 二OCH3香豆素) 蛇床子素（7- OCH3，8-异戊烯基香豆素） * 角型（7、8- 呋喃）香豆素 补骨脂内酯（母核结构） 佛手苷内酯（5- OCH3） 花椒毒内酯（8- OCH3） 欧前胡内酯（8- 异戊烯氧基） 紫花前胡内酯（未降解的二氢香豆素） 当归素（白芷内酯，母核结构