拟除虫菊酯杀虫剂题库.ppt

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拟除虫菊酯杀虫剂 Pyrethroid insecticides 是根据天然除虫菊素的化学结构而仿制成的一类超高效杀虫剂。   特点 (1)高效、低毒、不易残留 Pyrethrin(除虫菊酯)杀虫活性最高(含量最高) Jasmolin(茉莉菊酯)杀虫活性很低 Pyrethrin I 对蚊、蝇有高杀虫效果(高于丙烯菊酯),是合成Pyrethroid(拟除虫菊酯类)的前体化合物(原型) P. J.Ⅱ对家蝇击倒作用强 人工合成拟除虫菊酯 Pyrethroid ㈠第一代拟除虫菊酯(1948-1971年) 丙烯菊酯(Allethrin) 以PyrethrinⅠ为原型,美国Laforge等(1947)用丙烯基(-CH2CH=CH2)代替其环戊烯醇侧链的戊二烯基。 1949年美国碳素化学公司投产。 ⑵强触杀、击倒快,药效比除虫菊素差(尤其对蟑螂)。 ⑶蒸气压20℃,9.33×10-3Pa,可加工成蚊香,电热蚊香片。 ⑷残效短,光敏感(稳定性比Pyrethrin稍好) ⑸低毒:大鼠口服LD50:685(♀)-1100(♂)mg/Kg 氰戊菊酯 合成方法: (4)缩合 腈氯苯苯醚菊酯的制备 醚菊酯 * * R’ Ⅰ、 Ⅱ R Ⅱ(5%) Ⅰ(5%) Jasmolin 茉酮除虫菊素 -COOCH3 -CH3 -COOCH3 -CH3 Ⅱ(13%) Ⅰ(9%) Cinerin 瓜叶除虫菊素 -COOCH3 -CH3 Ⅱ(30%) Ⅰ(38%) Pyrethrin 除虫菊素 戊2,4,二烯基 丁2-烯基 戊2-烯基 特点 ⑴八个异构体 以1R,3R(+)反式,S(+)异构体对家蝇毒力最高(LD50=0.24?g/蝇),是毒力最低的1S,3R(-)反式,R(-)异构体(45.2?g/蝇)的500倍。 α-氰基-3-苯氧苄基-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯,它是1976年住友公司开发的品种。又名敌虫菊酯、速灭菊酯、速灭杀丁。 广谱高效杀虫剂,作用迅速,击倒力强,以触杀为主,也有胃毒作用,可防治多种棉花害虫,广泛用于防治烟草、大豆、玉米、果树、蔬菜的害虫,也用于防治家畜和仓储等方面的害虫。对鱼和蜜蜂高毒。 (1)烷基化 α-异丙基对氯苯基乙腈的制备 (2)水解 α-异丙基对氯苯基乙酸的制备 (3)氯化 α-异丙基对氯苯基乙酰氯的制备 2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙基-3-苯氧基苄基醚,这是1987年日本三井东压公司开发的品种。 新型醚类菊酯杀虫剂。因对哺乳动物毒性极低,可以广泛用于蔬菜、卫生等领域。醚菊酯对鱼毒性极低,所以可用于防治水稻害虫。 *

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