13取代酸解读.ppt

上页 下页 退出 下页 退出 氢键的高分辨图像 返回 有机化学 13 取代酸(Substituted Acids) 基本内容和重点要求 乙酰乙酸乙酯的特性及其在有机合成上的应用 丙二酸酯的特性及其在有机合成上的应用 重点：乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯的结构特点和在有机合成上的应用。 难点：乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯的结构与性质的关系 返回 作业 2、5 预习 第14章 有机含氮化合物 返回 1３.2.３ 乙酰乙酸乙酯 乙酰乙酸乙酯又称β-丁酮酸酯，简称酮酸酯，是无色并具有水果香味的液体，沸点180℃。 在水中的溶解度不大，易溶于乙醇、乙醚中。 返回 酮式（92.5%） 烯醇式（7.5%） １互变异构现象 酮羰基 活泼亚甲基 稳定的烯醇结构 返回 与氢氰酸、亚硫酸氢钠发生加成反应； 与羟胺、苯肼等羰基试剂作用生成相应的肟和腙； 与金属钠作用放出氢气，生成钠盐； 与卤代烃发生亲核取代反应； 能使溴的四氯化碳溶液褪色； 与三氯化铁水溶液作用呈紫红色。 返回 2 乙酰乙酸乙酯的合成 由乙酸乙酯合成乙酰乙酸乙酯的反应机理如下。 返回 问题5 设计以乙烯为原料合成乙酰乙酸乙酯的合成路线。 返回 受热分解 返回 3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 在有机合成上有重要用途 与卤代烃作用 返回 （1）合成甲基酮 返回 （2）合成酮酸 返回 （3）合成一元羧酸 返回 问题6 从不同反应条件的影响，说明乙酰乙酸乙酯的酮式和酸式分解反应机理。 返回 （4）迈克尔加成反应 乙酰乙酸乙酯与α, β-不饱和羰基化合物发生迈克尔加成反应。 返回 1３.2.４ 丙二酸酯 丙二酸二乙酯 返回 1 丙二酸酯的合成 　　　 丙二酸二乙酯的亚甲基具有微弱的酸性(pKa=13)。它与强碱（如乙醇钠）作用时，生成丙二酸酯的钠盐，在有机合成中有重要用途。 （1）合成烃基取代的乙酸 返回 2 丙二酸酯在有机合成中的应用 （2）合成二元羧酸 返回 （３）合成氨基酸 返回 问题7 从电子效应分析说明乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯中亚甲基上氢原子的相对反应活性。 返回 作业 2、5 预习 第14章 有机含氮化合物 返回