14.羧酸及其衍生物(下).pptVIP

有机化学Organic Chemistry ?2012, SHI Wei, shiwei@mail.hzau.edu.cn, Yifu A804, Tel: QQ: 323105337 第九章 羧酸及其衍生物（下） 羧酸的衍生物主要可分为： 1. 种类 酰卤：将对应的羧酸名称中的“酸”改成“酰X”（X为氯、溴）； 酸酐：其命名方式类似醚。内酸酐的名称为“某二（某）酸酐”； 酯：根据来源酸和醇/酚称为“某酸某酯”； 酰胺：如果生成的是-NH2型的酰胺，称“某酰胺”；如果N上有取代，则需要把取代基名称标出。 2. 命名 2. 命名 熔点：一般低级酰卤和酸酐都是液体；酯也是液体，并且通常具有香味；-NH2型的酰胺为固体，但是N原子被甲基取代的酰胺熔点下降，为液体。 酰卤有刺激性气味；酸酐有酸味；酯是香的，酰胺是默默无闻的。 3. 物理性质 4.1 水解反应 羧酸衍生物都会水解，生成羧酸（盐）。 酰氯的水解： 甲酰氯是不稳定的分子；低级酰氯和水剧烈反应，生成羧酸、氯化氢。苯甲酰氯水解要缓慢得多，加热才进行。 4. 化学性质 为什么？ 酯的水解：酯在酸或碱催化条件下水解。 酸性水解的机理： 4.1 水解反应 碱性水解的机理： 4.1 水解反应 对于酯的水解，位阻越大，水解难度增大；连有吸电子基团，碱性水解越容易。 水解反应的速率： 酰卤 酸酐 酯