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* * 官能团： 饱和一元脂肪酸通式：CnH2nO2（不饱和度U=1） Chap.11 羧酸 ( Carboxylic acid) 本章重点: 1.羧酸的命名和结构. 2.一元羧酸的化学性质和制备方法. 3.简单二元羧酸的化学性质. 11.1 一元羧酸的结构和命名 一、命名 1. 系统命名法：[同“醛”（选主链，编号，命名）] 例： 5-羟基-3-氯戊酸 4-乙基-6-溴-4-己烯酸 环己基甲酸 反-1,4-环己烷二甲酸 3-苯基丙酸 2. 普通命名法(习惯名） 选主链:含羧基在内的最长碳链. 编号:从羧基邻位碳原子开始，依次为α,β,γ,δ,ε…ω β-甲基戊酸 γ –环己基丁酸 常见羧酸 普通(俗名)命名 系统命名 HCOOH 蚁酸 甲酸 CH3COOH 醋酸 乙酸 CH3CH2COOH 初油酸 丙酸 CH3CH2CH2COOH 酪酸 丁酸 CH3(CH2)14COOH 软脂酸 十六酸 CH3(CH2)16COOH 硬脂酸 十八酸 HOOCCOOH 草酸 乙二酸 HOOCCH2COOH 缩苹果酸 丙二酸 HOOC(CH2)2COOH 琥珀酸 丁二酸 (Z)-HOOCCH=CHCOOH 马来酸 顺丁烯二酸 (E)-HOOCCH=CHCOOH 富马酸 反丁烯二酸 3. 俗名：根据其来源命名. 二、结构 一元羧酸常以二聚体形式存在（分子间氢键） 碳杂化态：sp2（键角约为1200）形成p-π共轭体系 δ- δ- R-C O 0.127nm 0.127nm O - R C O O - 11.2 一元羧酸的物理性质 一.直链饱和一元羧酸的b.p比分子相近的醇高.原因是羧酸极性大于醇,羧酸形成二聚体时形成的分子间氢键的键能大于醇的分子间氢键键能. 二.直链饱和一元羧酸的m.p随碳数的增加锯齿形升高,偶数碳由于其结构的对称性比相邻奇数碳的羧酸高. 三.低级羧酸能溶于水,高级羧酸不溶于水. 11.3 羧酸的化学性质 酸性（p-π共轭，使O-H极性增大） -OH的取代反应（酰化） 还原 脱羧 α-H的卤代 一、酸性 1. 酸的通性（弱酸） 2.羧酸结构对其酸性的影响：RCOO-中负电荷越分散，RCOO-越稳定，RCOOH酸性越强。 （1）诱导效应：-I越大，酸性越大 酸性:无机酸RCOOHH2CO3苯酚水 醇 PKa:1-2 4-5 6.4 9-10 15.7 16-19 --25 eg:FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH PKa:2.66 2.86 2.90 3.12 -I效应基团的个数以及距羧基的距离对酸性的影响 pKa 0.65 1.29 2.86 pKa 2.84
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