1-2008年第19章 胺#.pptVIP

1 胺 * 1 胺的分类和命名法 2 胺的结构 4 胺的碱性 5 胺的反应及其应用 6 胺与亚硝酸反应 第19章 胺 (Amine ) 注意： 伯胺、仲胺、叔胺与伯醇、仲醇、叔醇的区别 胺类是指氮原子上所连接烃基的数目； 而醇类是指与羟基相连的碳原子上所连接的烃基的数目。 伯胺 仲胺 叔胺 季铵类化合物 例如： 叔 醇 伯胺 2) 胺的命名 （1）简单胺的命名 简单胺命名只须在“胺”字之前加上烃基的名称即可。即 某胺 ( C H 3 ) 2 N C H 2 C H 3 ( C H 3 ) 2 N H C H 3 N H 2 甲胺 二甲胺 二甲乙胺 N H 2 N H 2 苯胺 二苯胺 （2）复杂胺的命名 当胺分子中既有芳香烃基又有脂肪烃基时，通常将芳胺作为母体，脂肪烃基为取代基来命名，并在前面冠一个“N”字。 N H C H 2 C H 3 N C H 3 C H 3 N C H 3 C H 2 C H 3 N-乙基苯胺 N，N-二甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 当胺分子中烃基比较复杂时，则以烃为母体，氨基作为取代基来命名。例如： C H 3 C H C H 2 C H C H ( C H 3 ) 2 C H 3 N H C H 3 ( C H 3 C H 2 ) 2 C H C H 2 C H 2 C H C H 2 C H C H 3 N H 2 C H 3 2，5-二甲基-3-甲氨基己烷 2-甲基-7-乙基-4-氨基壬烷 （3）季铵类化合物的命名 季铵类化合物中的命名以“氯化”或“氢氧化”某铵来命名，烃基相同时称四某铵，烃基不同时将基团由小到大依次排列于“铵”的前面。 氯化四乙基铵 氢氧化二甲基乙基苄基铵 ( C H 3 C H 2 ) 4 C l ( C H 3 ) 2 N C H 2 C H 2 C H 3 O H ( C H 3 C H 2 ) 4 C l ( C H 3 ) 2 N C H 2 C H 2 C H 3 O H ( C H 3 C H 2 ) 4 C l ( C H 3 ) 2 N C H 2 C H 2 C H 3 O H N Br - + 溴化二甲基十二烷基苄(基)铵 （消毒防腐剂） （新洁尔灭） 氢氧化三甲基-β-羟乙基铵 （胆碱） + - 3 胺的碱性 胺和氨一样，N原子上的未共用电子对可以与质子或路易斯酸结合，而呈现碱性。 1) 脂肪胺的碱性 脂肪胺的碱性呈下列规律： 仲胺 伯胺 或 叔胺 氨 N H 2 + H C l N H 3 C l + CH3NH2 + HCl ? CH3NH3+Cl? (1)电子(性）效应的影响 脂肪烃基具有供电子效应（+I），因此烃基越多，N原子上电子密度也越高，各级脂肪胺碱性的强弱顺序为： 叔胺 仲胺 伯胺 脂肪胺碱性大小的规律，是由于下列三种影响因素的综合结果。 (2) 溶剂化效应的影响 脂肪胺在水中有如下的电离过程： RNH2 + H2O RNH3+ + OH- 显然氢氧根离子浓度的大小与铵正离子的稳定性呈正比关系，而铵正离子的稳定性又取决于它能与水形成氢键的数目的多少。 R N + H H H O O O H H H H H H R 2 N + H H O O H H H H R 3 N + H O H H 可见溶剂化作用对胺碱性影响的强弱顺序为： 伯胺 仲胺 叔胺 (3)空间效应的影响 脂肪胺的碱性还表现为胺分子中 N原子上的未共用电子对与质子的结合能力， N原子上连接的基团越多越大，则使 N原子结合质子的能力因空间阻碍而越弱，形成铵离子的浓度也越低。因此空间效应对脂肪胺碱性影响的强弱顺序为： 伯胺 仲胺 叔胺