第七章 羧酸及其衍生物#.docVIP

福建生物工程职业技术学院教案 【管 理 系】 章 节 名 称 第七章 羧酸及其衍生物 备 注 授 课 方 式 理论课（√）；实践课（ ）；实习（ ） 教 学 时 数 6 应用 对羟基乙酰苯胺 （“扑热息痛”） 教学目的 及要求 了解羧酸的制备；理解几种重要的羧酸及羧酸衍生物的性质和应用；掌握羧酸及其衍生物的命名、结构、化学性质；碳酸衍生物的结构及其化学性质。 教学重点 与难点 1、羧酸及其衍生物的命名、结构和化学性质 2、重要的羧酸及其衍生物； 启发提问 1. 什么是羧酸？ 2. 羧酸有哪些性质？ 复习思考题、作业题 课后练习。 教 学 主 要 内 容 第七章 羧酸及其衍生物 羧酸 : R-COOH 羧酸衍生物： RCO-L （可看作羧基中的羟基被其他原子 或基团取代)，如：酰卤、酸酐、酯、酰胺等。 羧酸是一类与制药关系十分密切的重要有机酸，有的药物就是羧酸或其衍生物。 第一节 羧酸 一、羧酸的结构、分类和命名 1、羧酸的结构 官能团:羧基（—COOH） 羧基碳原子为sp2杂化,羧基中含处在同一平面的3个σ键;羧基碳p轨道与羰基氧原子的p轨道平行相互重叠形成一个π键;羟基氧原子上的未共用电子对与羰基上的π键形成pπ共轭，使羟基氧上的电子云密度降低，羰基碳原子上的电子云密度增高。 2、羧酸的分类 (1)根据烃基结构分类: (2)根据羧基数目分类: 3、羧酸的命名 ⑴ 俗名 化合物 甲酸 乙酸 丁酸 苯甲酸 俗称 蚁酸 醋酸 酪酸 安息香酸 ⑵ 系统命名法 ①选主链：选择含有羧基的最长碳链作主链。 ②编号：从羧基中的碳原子开始给主链上的碳原子编号。 注意事项：若分子中含有重键，则选含有羧基和重键的最长碳链为主链，根据主链上碳原子的数目称“某酸”或“某烯（炔）酸”。 二、羧酸的物理性质 常温时，C1 ~ C3是有刺激性气味的无色透明液体，C4 ~ C9是具有腐败气味的油状液体，C10以上的直链一元酸是无臭无味的白色蜡状固体。脂肪族二元酸和芳香族羧酸都是白色晶体。 三、羧酸的化学性质 羧酸分子中易发生化学反应的主要部位如下图： （一）酸性 烃基结构对羧酸酸性的影响 诱导效应的影响。烷基有供电子效应，增加 —COOH中O原子的电子云密度，H原子不易离解而使酸性减弱。 羧酸的钾盐或钠盐易溶于水，医药上常将水溶性差的含羧基药物制成可溶性羧酸盐，以便制成水剂使用。 如：含有羧基的青霉素就是制成青霉素钠或青霉素钾供临床使用。 羧酸盐与强酸又生成羧酸，利用此性质可以分离、精制羧酸。 （二）羧酸衍生物的生成 1、酰卤的生成 三种方法中第三种方法的产物纯、易分离，因而产率高。是一种合成酰卤的好方法。 2、 酸酐的生成 常见脱水剂：五氧化二磷、乙酐等 3、 酯的生成 （酯化反应） 4、酰胺的生成 此方法制备了四种羧酸衍生物：酰卤、酸酐、酯、酰胺。 （三）还原反应 LiAlH4 (四) α-氢原子的卤代反应 注：教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。