第七章 羧酸及其衍生物2#.docVIP

福建生物工程职业技术学院教案 【管 理 系】 章 节 名 称 第七章 羧酸及其衍生物 备 注 授 课 方 式 理论课（√）；实践课（ ）；实习（ ） 教 学 时 数 6 应用 教学目的 及要求 了解羧酸的制备；理解几种重要的羧酸及羧酸衍生物的性质和应用；掌握羧酸及其衍生物的命名、结构、化学性质；碳酸衍生物的结构及其化学性质。 教学重点 与难点 1、羧酸及其衍生物的命名、结构和化学性质 2、重要的羧酸及其衍生物； 启发提问 1. 什么是羧酸？ 2. 羧酸有哪些性质？ 复习思考题、作业题 课后练习。 教 学 主 要 内 容 第七章 羧酸及其衍生物 第二节 羧酸 一、羧酸衍生物的分类和命名 羧酸衍生物在结构上的共同特点：都含有酰基，酰基与其所连的基团都能形成P-π共轭体系。重要的羧酸衍生物有：酰卤、酸酐、酯和酰胺。 1、酰卤 2、酸酐 3、酯 4、酰胺 （1）非取代酰胺 （2）取代酰胺 二、羧酸衍生物的物理性质 低级酰氯是具有刺激性气味的无色液体，高级酰氯为白色固体。 酰氯的沸点比相应的羧酸低。酰氯不溶于水，易溶于有机溶剂，低级酰氯遇水易分解。酰氯对黏膜有刺激性。 三、羧酸衍生物的化学性质 反应活性强弱顺序是： （一）水解 酰氯最易水解，乙酰氯暴露在空气中，即吸湿分解。放出的氯化氢气体立即形成白雾。故酰氯须密封储存。 （二）醇解 工业上常用此方法制取一些难以用羧酸酯化法得到的酯。 酯交换反应：酯与醇反应，生成另外的酯和醇。 （三）氨解 酰胺与过量的胺作用可得到N‐取代酰胺。 以上1~3的反应，也可称为酰基化反应。即：向其他分子中引入酰基的反应。酰基化剂：提供酰基的试剂（酰氯、酸酐） (四) 酯的还原反应 酯比羧酸易还原，可用多种方法（催化氢化LiAlH4、Na + C2H5OH等还原剂）还原。还原产物为两分子醇。 (五) 克来森酯缩合反应 有α-H的酯在强碱（一般是用乙醇钠）的作用下与另一分子酯发生缩合反应，失去一分子醇，生成β-羰基酯的 反应叫做酯缩合反应，又称为克莱森（Claisen）缩合。 (六) 酰胺的特性 (1) 酸碱性 酰胺的碱性很弱，接近于中性（原因：氮原子上的未共用电子对与 碳氧双键形成P-π共轭）。酰亚胺显弱酸性，能与强碱的水溶液生成盐。 ⑵ 脱水反应：脱水剂：如 P2O5、PCl5、SOCl2、(CH3CO)2O 等。 ⑶ 霍夫曼（Hofmann）降级反应：酰胺与次卤酸钠的碱溶液作用，脱去羧基生成比原料少一个碳的胺的反应，称为霍夫曼降级反应。 第三节 碳酸衍生物 一、光气，碳酰氯 剧毒，可水解，醇解，氨解 二、碳酰胺，尿素 尿素可看作碳酸的衍生物，碳酸的二酰胺。白色晶体，易溶于水和乙醇。显弱碱性，与硝酸、草酸生成生成不溶于水的盐，常用此法分离尿素。加热或酸碱作用下分解为氨和CO2： 尿素与亚硝酸作用放出氮气，用于定量测定尿素含量： 分子中含两个酰胺键的化合物如尿素、多肽、蛋白质，加热缩合，脱去一分子水，产生紫色化合物，这叫颜色反应： 三、胍 1、胍的结构和名称 2、胍的性质 四、硫脲 1、硫脲的结构和名称 2、硫脲的性质 注：教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。