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1、用系统命名法命名下列化合物 2、写出下列化合物的构造式: 4、比较下列各组化合物的酸性强弱 5、用化学方法区别下列化合物 6、写出异丁酸与下列试剂作用的主要产物 8、写出下列化合物加热后生成的主要产物 9、完成下列反应式(写出主要产物或主要试剂) 10、完成下列转变 11、写出下列反应的主要产物 13、由指定原料合成下列化合物(无机试剂可任选) * 中国矿业大学(北京)化学与环境工程学院 教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社 有机化学 Organic Chemistry (习题解答) 主讲教师:王启宝 教授 wqb@cumtb.edu.cn 第十三章 羧酸及其衍生物 第十三章 羧酸及其衍生物 作业(P345) 1(12、14 ) 2(5、7、8、 9、10、11、14) 4、5(1、2、3、4) 6、8、9、10(3、4) 11(1、7、9、10,注(1)改条件为Ba(OH)2,Δ,) 13(2、4、6、8、9) 18、改错:最后一行(A)醇——改为甲醇。此题注 意烯醇式与醛结构的互变。 19。提示:不对称酸酐的酯化,分步进行。 N,N-二甲基甲酰胺 P:327 (DMF) 邻苯二甲酰亚胺 P:327 解答: 解答: P344 酸性由强到弱:草酸 丙二酸 甲酸 醋酸 苯酚 酸性强到弱:三氟乙酸 氯乙酸 乙酸 苯酚 乙醇 酸性由强到弱:对硝基苯甲酸 间硝基苯甲酸 苯甲酸 苯酚 环己醇 A:能分解碳酸钠放出气体的为乙酸;B:发生银镜反应的是乙醛。(具体叙述:略)其他方法?碘仿? A:能与Ag(NH3)2+溶液产生银镜反应的为甲酸,不反应的为乙酸和丙二酸. B:余下2种化合物经加热后能产生气体(CO2)的为丙二酸,无此现象的为乙酸. (2)甲酸、乙酸、丙二酸 A:能使Br2水褪色的为马来酸,不褪色的为草酸和丁二酸;B:余下的2种化合物能使KMnO4水溶液褪色的为草酸,不褪色的为丁二酸。 A:能与FeCl3反应呈显色的为邻羟基苯甲酸;B:能分解碳酸钠的为苯甲酸。(具体叙述:略) (3) 草酸、马来酸、丁二酸 解答: 酰溴的制备。 解答: 3,4-二甲基-?-丁内酯 P319 (1) A:H3O+,?; B:PCl3(注意不能用SOCl2,P:334) C:NH3; D:P2O5, ? (P:384); E: NH3, ? ; F:NaOCl+NaOH (Br2+NaOH)(P:339霍夫曼酰胺降解反应); G:Pd/BaSO4+H2 (P:334罗森门德还原法) 解答: 2NH3 解答: 解答: 解答: 格氏试剂与CO2再酸性水解也可 解答: 思路:A:加乙二醇保护羰基;B:制成格氏试剂低温与CO2反应;C酸性水解(P:282保护羰基) 解答: NaCN易消除p308 (1)环戊酮 (7)CH3CH2CO-O-CO-CH2-CH2-CH3(酸酐) (9) (10) 霍夫曼降解 解答: 如用NaCN取代,水解,则易生成烯烃!p308 解答: 解答: *
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