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一、分类和命名： 2、命名 a) 俗名： HCOOH CH3COOH 甲酸 — 蚁酸 乙酸 — 醋酸 ? 酒石酸 乳酸 苹果酸 柠檬酸 b) 系统命名法 IUPAC命名法： 选取含取代基的最长碳链——主链 从靠近羧基的一端开始编号 取代基、重键的位置用阿拉伯数字（或希腊字母）标出 3-甲基-2-丁烯酸 3-硝基苯甲酸（或间-） β-甲基戊酸（3-甲基戊酸） 二、羧酸的物理性质： 1）、b.p很高（比M相近的醇高） 例： M甲酸 = M乙醇， b.p 100.7℃ 78.5℃ 2）、与水形成H-键=易溶于水 C1—C4 的酸与水混溶，R增大，水溶性↓ 波谱性质： IR：特征吸收： νC=O： 缔合 1725-1700cm-1 不饱和芳香 1680-1700 cm-1 νO-H：缔合二聚体 2500-3300— 3550 cm-1游离 辅助：ν C-O： ～ 1250cm-1 OH氧上带孤对电子，与C=O的π键共轭 P-π共轭= C=O键增长：120—123 pm C—O键缩短：143—136 pm 使得羧基碳原子上的正电性削弱 —亲核加成比醛酮难 O—H键极化加大，键变弱，H+易离去—酸性 α—H受C=O吸电子的影响，仍有酸性，但比醛酮弱 1、酸性： 酸性大小： 大多无机酸 羧酸 H2CO3 苯酚 ROH pKa（甲酸3.75） 4.75-5 6.37 9.98 16-19 溶于Na2CO3 不溶 电子效应对酸性的影响： 诱导效应：X—CH2COOH -I使酸性增强 X= F Cl Br I CHO NO2 N(CH3)3 pKa 2.66 2.86 2.90 3.18 3.53 1.68 1.83 +I使酸性减弱 HCOOH CH3COOH (CH3)2CHCOOH pKa 3.75 4.76 4.86 2、羧基中羟基被取代的反应： 3）、酯化： 4、α-H的反应 a-卤代羧酸 α-卤代酸在合成很有用： X→NH2,CN,OH等。→多功能基化合物。 (ii) 制备a-卤代酯（制备Reformatsky试剂的原料） Reformatsky试剂 酯难直接卤代 (i) 制备 a-氨基酸或 a-羟基酸 亲核取代 5、脱羧反应 通过羧酸钠盐脱羧 b-羰基酸或 b, g-烯基酸的脱羧 注意比较产物与原料的双键的位置 提示：羧基的位有不饱和基团时易发生脱羧!! 产率一般较低 b-羰基酸 b, g-烯基酸 b-羰基酸 和 b, g-烯基酸的脱羧机理 b-羰基酸的脱羧在合成中的应用 例： 合成难点: 位置选择性不好 反应较难操作 用b-羰基酯进行反应 酯基的作用: 活化、 定位 双活化位 6、二元酸的热解反应 COOH COOH COOH COOH H2C ? CH3COOH + HCOOH CO2 + CO2 ? 1、氧化法： 四、羧酸的制备： 用什么氧化剂？ 氧化剂的选择性？ 2、腈类化合物的水解（酸性水解和碱性水解） 例： 丁二酸 丙二酸 * Organic Chem * University of Science and Technology of China 第十一章 羧酸和取代羧酸 亲核加成-消除反应
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