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(人教版)张太平:2.3卤代烃讲解

关岭民族高级中学 张太平 1.什么叫取代反应?写出乙烷与氯气发生取代反应的化学方程式。 3、什么叫官能团? 复习提问: 2、什么叫加成反应?写出乙烯与氯化氢发生加成反应的化学方程式。 官能团是指决定化合物化学特性的原子 或原子团。 CH3 CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl 光照 CH2 CH2 + HCl CH3CH2Cl 一、卤代烃 1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。 2、卤代烃的分类 1)按卤素原子种类分: 2)按卤素原子数目分: 3)根据烃基是否饱和分: F、Cl、Br、I代烃 一卤、多卤代烃 饱和、不饱和 3、物理性质: 除少数为气体外,多数为液体或固体,难溶于水,可溶于大多数有机溶剂,密度比水的密度大。 二、溴乙烷 由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。 1、溴乙烷的分子组成与结构 分子式 电子式 C2H5Br H:C:C:Br : : : : : : : H H H H 结构式 结构模型 (是极性分子) 在核磁共振氢谱中怎样表现 2.溴乙烷的物理性质 无色液体,沸点38.4℃,难溶于水密度比水大 。 3.溴乙烷的化学性质 由于溴原子吸引电子能力强,C—Br 键容易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(—Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。 ①溴乙烷的取代反应 NaOH C2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBr 水 △ ——水解反应 或 ②溴乙烷的消去反应 反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热 定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。 有沉淀产生 ② C2H5Br AgNO3溶液 NaOH水(醇)溶液 △ ③ C2H5Br AgNO3溶液 NaOH水(醇)溶液 △ 取上层清液 稀HNO3酸化 不合理 不合理 合理 ① C2H5Br AgNO3溶液 4、溴乙烷中溴的检验 加稀HNO3酸化的目的: 因溴乙烷中无溴离子 白色Cl 淡黄色Br 黄色 I 中和过量的NaOH,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,干扰淡黄色沉淀的现象,又影响AgBr的生成量。 因NaOH也会与AgNO3反应,生成Ag2O暗褐色沉淀而干扰现象。 【科学探究】 1、设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实验装置,并进行实验。 水 △ CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH+ NaBr (1)证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-; (2)用何种波谱方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成? 红外光谱 核磁共振氢谱 Ag+ + Br- = AgBr↓(淡黄色) CH3CH2Br CH3CH2OH 红外光谱 【科学探究】 C—H O—H C-O CH3CH2Br CH3CH2OH 核磁共振氢谱 【科学探究】 高锰酸钾酸性溶液 水 气体 2、检验溴乙烷与NaOH乙醇溶液消去反应的气体产物时: 【科学探究】 因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色,干扰乙烯的检验。 CH3CH2Br + NaOH 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr + H2O 除CH3CH2OH蒸汽 ? (1) (2) 三、卤代烃的化学性质 1、卤代烃的活泼性: 卤代烃强于烃 原因:卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。 2、主要的化学性质: 1)取代反应(水解反应) 与溴乙烷相似 卤代烷烃水解成醇 练习:写出CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。 或:R-X + NaOH R-OH + NaX H2O △ R-X + H-OH R-OH + HX NaOH △ 说明:同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。 2)消去反应 CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl NaOH △ CH3CHClCH3+NaOH CH3CHCH3+ NaCl △ H2O OH CH2CH2CH2+2H2O Br Br CH2CH2CH2+2HBr OH OH NaOH △ 反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热 +NaOH —C—C— H X △ 醇 C=C +NaX+H2O 练习: 发生消去反应的条件: 1、写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 1、烃中碳原子数≥2 2、相邻碳原子上

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