2011年高考化学 第一节 有机合成课件..ppt

1．有机合成的过程 (1)有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物． (2)有机合成的任务包括目标化合物 的构建和 的转化，其过程可用下图表示： (3)官能团的引入或转化方法 ①引入碳碳双键的三种方法： 、 ． ②引入卤原子的三种方法： 、 ． ③引入羟基的四种方法： 、 ． 2．逆合成分析法 (1)有机合成遵循的原则 ①起始原料要廉价、易得、低毒性、低 ，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯． ②尽量选择步骤最少的合成路线，为减少合成过程，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料．步骤越少，最后产率越 ． ③合成路线要符合“绿色、环保”的要求，高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子．使之结合到目标化合物中，达到 排放． ④有机合成反应要操作简单，条件 、能耗 、易于实现． ⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实． (2)逆合成分析法在有机合成推断中的应用 ①逆合成分析法推断有机物合成路线的示意图： ②应用实例 由乙烯合成草酸二乙酯的思维过程： 具体步骤： 写出上述标号反应的化学方程式： 1．下列有机物中，既能发生加成反应、酯化反应，又能发生消去反应的是 (　　) A．CH2＝CH－CHO B．CH2＝CH－CH2－CH2OH C．CH2＝CH－COOCH3 D．CH2OH(CHOH)4CHO 解析：选项A、B、C、D能发生加成反应；选项A、B、D能发生酯化反应，仅有选项B能发生消去反应． 答案：B 2．有机物 在不同条件下至少可能发生七种不同类型的有机反应：①加成，②取代，③消去，④氧化，⑤酯化，⑥加聚，⑦缩聚．其中由于分子结构中含－OH可能发生的反应有 (　　) A．①④⑥⑦　　　　　　 B．③④⑤ C．②③④⑤⑦ D．②③④⑤ 解析：含醇羟基，可发生取代、消去、氧化、酯化等反应，含－OH和－COOH，可发生缩聚反应． 答案：C 3．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构．正确的顺序为 (　　) A．①②③　　B．③②①　　 C．②③①　　D．②①③ 解析：有机合成中首先确定目标，然后推理，最后确定路线． 答案：B 1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化 2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化 (1)烯烃的加成反应，如 CH2＝CH2＋HX―→CH3－CH2X 其他如H2O、X2等均可以引入或转化为新的官能团． (2)炔烃与X2、HX、H2O等的加成，如 CH2CH＋H2OHgSO4CH3CHO 4．消去反应中，官能团的引入或转化 (1)卤代烃的消去反应：总是消去和卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上的氢原子，没有相邻的碳原子(如CH3－X)或相邻碳原子上没有氢原子(如 )的卤代烃不能发生消去反应． (2)醇的消去反应：总是消去和羟基所连碳原子的相邻碳原子上的氢原子，没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻碳原子上没有氢原子[如(CH3)3CCH2OH]的醇不能发生消去反应． [例题1]　菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸 发生酯化反应的产物． (1)甲一定含有的官能团的名称是________． (2)5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是__________________． (3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式)______________________． ①试剂X不可选用的是(选填字母)________． a．CH3COONa溶液　　　　b．NaOH溶液 c．NaHCO3溶液 d．Na ②丙的结构简式是________________，反应Ⅱ的反应类型是____________________ ③反应Ⅳ的化学方程式是______________________． 点拨：解答该题先要根据有机物甲的燃烧情况确定甲的结构，然后根据菠萝酯的合成路线及每步中的反应条件确定乙、丙及菠萝酯的结构． 解析：(1)据能与酸发生酯化反应知甲必含羟基． (2)M(甲)＝29×2＝58. 5.8 g甲为0.1 mol，由0.1 mol甲 0.3 mol CO2＋0.3H2O可知，1 mol甲中含3 mol C及6 mol H，设甲的分子式为C3H6Ox，由相对分子质量为58可求分子式为C3H6O，由分子中不含甲基且为链状结构的醇，可