立体化学 cpu课件[精选].pptVIP

* * 1. 区别下列各组概念 (1).手性和手性碳 手性： 实物和镜象不能重合的现象称为手性 ,它如同人的 左右手，互为镜象，但不能重合。 手性碳：连接四个不同原子或基团的碳原子称为手性碳。用 “*”标记。 (2).旋光度和比旋光度 旋光度： 是由旋光物质的分子引起的，与分子的多少有 关，因此旋光仪测定的旋光度α大小与盛液管的 长度、溶液的浓度有关。 比旋光度：排除了各种影响因素后，具有可比性的物 质的旋光度。 (4).对映体和非对映体 对映体： 具有实物和镜象关系的一对立体异构体， 称为对映体。它们具有旋光性，旋光度相 同，旋光方向相反。 非对映体：不具有以上关系的为非对映体。 (3)左旋与右旋 对映异构体对平面偏振光的作用，使平面偏振光向右旋，称为右旋体，用符号（+）表示，它的对映体则一定使偏振光向左旋，称为左旋体，符号（-）表示。 (5).内消旋体和外消旋体 内消旋体：有手性中心，但无手性（旋光性）的化合物或（分 子）叫作内消旋。因为分子中有对称因素（对称中心或 对称面）旋光性在分子内部相互抵消。 外消旋体：由等量的左旋体和右旋体组成的混和物叫外消旋体。 一个异构体分子产生的旋光被其对映分子所产生的大 小相等方向相反的旋光所抵消。 (6)构型与构象 构型：具有一定构造的化合物分子中的原子或基团在空间的排 列状况。 构象：具有一定构型的化合物分子，由于围绕碳碳单键的旋转 而造成分子中的原子或基团在空间的不同的排列形式。 构象异构体之间可通过碳碳单键之间的旋转而相互转化。 (7)构造异构和立体异构。 构造异构：分子式相同，但是分子内原子排列的顺序或方式不 同而产生的异构形式叫构造异构。 构造异构包括:碳链异构、官能团异构、位置异构和互变异构 立体异构：构造式相同，分子中的原子或基团在空间的 排列方式不同所产生的异构现象叫立体异构. 立体异构包括：顺、反异构、 对映异构和构象异构。 2.标记手性碳构型 (1) S R （2） (3) R （4） 3.写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R/S标记不对 称碳原子. (1) (2) （3） （4） 4.下列各对化合物哪些属于非对映体，对映体， 顺反 异构体，构造异构体或同一化合物。 对映体 对映体 对映体 5.异戊烷进行自由基氯化后，小心的分馏所得到的产物。 （1）预计将得到多少个分子式为C5H11Cl的馏分？ 试写出这些馏分化合物的构造式或构型式。 （2）其中有光学活性（有旋光）的馏分吗？ 将得到四个馏分化合物，无旋光性 解答： 6.家蝇的性诱剂是一个分子式为C23H46的烃类化合物， 加氢后生成C23H48; 用热而浓的KMnO4氧化时，生成 CH3(CH2)12COOH 和 CH3(CH2)7COOH。它和溴的加成 物是一对对映体的二溴代物。试问这个性诱剂可能 具有何种结构？ 解答：可能的结构 7.溴与（S）-3-溴-1-丁烯的加成: 8.一旋光化合物C8H12(A)用铂催化加氢得到没有手性的 化合物C8H18(B),(A)用林德拉催化剂加氢得到手性化 合物C8H14(C),但用金属钠在液氨中还原得到另一个没 有手性的化合物C8H14(D).试推测(A)的结构. 分子中的手性碳为R构型，为S构型时也符合题意要求。