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第七章 醇 酚 醚[精选]
第七章 醇 酚 醚 7-1 醇 羟基连在饱和碳原子上 一、分类、异构、命名 根据羟基所连烃基的种类 根据分子中羟基的个数 命名:1、普通命名法 3、系统命名法 选连有羟基碳在内的最长碳链做主链,从靠近羟基一端对主链编号,其他取代基不饱和链的表示方法同前并写在母体名称之前 二、醇的物理性质 三、醇的化学反应 2、与无机酸的反应 2o醇在反应过程中,经常伴随重排发生 3、脱水反应 (1)分之内脱水 (2)分子间失水 5、邻二醇的反应 Pinacol重排 与高碘酸的反应 7-2酚 一、结构与命名 羟基与芳环直接相连形成的化合物叫酚 酚多数为固体,能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,难溶于水。 二、化学性质 1、酸性 2、生成醚 4、氧化 5、芳环上的亲电取代 苯酚中羟基是供电子基,可使芳环上电子云密度升高,故苯酚很易发生亲电取代 a) 卤代 极性溶液 (b) 硝化 (d) 付氏反应 三 、酚的制备 7-3醚 二、制备方法 1、单纯醚 3、环醚:分子内亲核取代 2、氧化 3、醚键断裂 在碱性介质中,醚键稳定,但在浓强酸处理中,可发生醚键的断裂 四、环氧乙烷 还可以与缺电子试剂形成络合物 a-H较活波,易被氧化 醚的过氧化物受热一爆炸,蒸馏前应检查(用KI/淀粉)。除去加还原剂 FeSO4. 亲核取代 若按SN1历程进行,则碳正离子必须是 * 根据碳原子的种类 位置异构 碳链异构 2、衍生物命名法 O:电负性强;极性分子 ;R 是供电子,极性比水小 分子间氢键 沸点比烃卤代烃高 1、似水性 说明ROH中H的酸性较弱 重排动力是生成更稳定的碳正离子,碳正离子重排在有机化学中是一个普通现象 由于反应经过碳正离子中间体,因此2*醇在反应过程中发生重排。 SN2反应历程 #2o、3o醇生成烯烃 #若使用两种不同的1o醇,产物为混合物 4、氧化或脱氢 #同样条件叔醇不被氧化 氢化过程可看成是a-氢被氧化成上a-OH,同碳上连多个羟基不稳定,而脱水的结果。 (1) 优先生成稳定正离子 (2)???? 富电子基团优先迁移 3、与FeCl3的显色作用 非极性溶液 ?磺化 一、分类及命名 2、混合醚 三、反应 1、形成佯盐和络合物 醚中氧为sp3杂化和H2O相似 *
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