苯12---课件.pptVIP

1、色态： 2、密度： 3、溶解性： 4、沸点： 硝基苯 氯苯 写出苯的同系物C9H12的同分异构体 ︱ CH3 练习: 一氯取代物有几种? ︱ CH2-CH3 ︱ CH3 CH2-CH3 ︱ 无色的特殊气味的液体； 3、苯的同系物的物理性质 邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 不溶于水，易溶于有机溶剂； 小于水 随碳原子数的增加， 熔沸点、密度逐渐增大 对称性越好,沸点越低 * * 3.2.2 苯 Michael Faraday (1791-1867) 1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为C6H6 苯的发现 但苯分子结构是十九世纪化学一个迷。 凯库勒发现苯结构的故事 凯库勒长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，提出了苯分子的结构。但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。 凯库勒对苯的结构提出两个假说： （1）6个碳原子构成平面正六边形环状结构；（2）环内碳碳单双键交替。 结构简式： （凯库勒式） 苯的结构式： 假说1很快被证实：苯的一溴代物只有一种。 假说2遇到麻烦，事实上苯的邻位二元取代物只有一种说明苯不是单双键交替结构。 X X X X 0.5ml溴水 1ml苯 1ml苯 0.5mlKMnO4(H+)溶液 （ ） 振荡 振荡 （ ） （ ） 结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键 紫红色不褪 上层橙红色 下层几乎无色 萃取 一、苯（一）结构 3.6个H等效，键角120° 结构特点： 1.平面正六边形结构，所有原子共平面。 2.6个C之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的键, 结构简式： 凯库勒式 分子式 结构式 C6H6 练习：下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ ） D 颜色 　 (二)物理性质 气味 密度 溶解性 毒性 无色 特殊气味 比水小 不溶于水，易溶于有机溶剂。 熔点 沸点 5.5℃(用冰冷却可凝成无色晶体) 80.1℃ 有毒 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 （三）化学性质 结构 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 现象：火焰明亮，伴有浓烟 2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O 点燃 1、氧化反应 注意：苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 A 反应原理： 难溶于水的无色液体，密度大于水 溴苯 液溴 2、苯的取代反应 （1）苯的溴代反应（纯净卤素单质，催化剂） FeBr3 + Br2 Br + HBr 反应混合液沸腾 →反应放热 烧瓶底部有不溶于水的褐色液体 →溴溶解在溴苯中 充满红棕色 →挥发的溴蒸气 锥形瓶的导管口有白雾生成 →有HBr生成 锥形瓶中的溶液有浅黄色沉淀 E、实验结论: 反应生成溴苯和溴化氢，说明发生了取代反应而非加成反应。 苯→液溴→铁粉 B 、实验装置 AgNO3 +HBr = AgBr↓（浅黄色） +HNO3 C、药品加入顺序： D、实验现象 4.制得溴苯为褐色(溶解Br2) 用碱液反复洗涤可除去溴。 F.注意事项 1、Fe屑作用 2.长导管作用 3.导管出口不插入到溶液中 防止倒吸 导气、冷凝回流 与溴生成催化剂FeBr3 5.生成的HBr中混有溴蒸气，干扰用AgNO3溶液对HBr的检验 用CCl4除去混在HBr中的溴蒸气 冷凝回流、导气 吸收检验HBr 吸收HBr，防止污染环境 除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯 防止倒吸 AgNO3 + HNO3 浓硫酸 △ NO + H2O 2 （2）苯的硝化 纯净的硝基苯：无色、有苦杏仁气味、有毒的油状液体，不溶于水，密度比水大 苯分子中的H原子被硝基(－NO2)取代的反应 硝基苯 原理: 注意： ①药品加入顺序：浓硝酸—浓硫酸－冷却至50℃以下—苯。 ②浓硫酸作用：催化剂和脱水剂 ③水浴加热，温度：50～60℃ （便于控制温度，使