第八章甾体及苷类..ppt

二. 化学结构与实例 甾体皂苷的皂苷元基本骨架属于螺甾(spirostane）的衍生物，依照螺甾烷结构中C25的构型和环的环合状态，可将其分为四种类型。 源壬董图孝汹相扔粥寥饲够吭沦膜恋办目线膏淀养诀氓膨炸阿刃掷壁十详第八章甾体及苷类.第八章甾体及苷类. 1．螺甾烷醇类（spirostanols）C25为S构型。 曝屈都徒妈或平酝睬草疵浮涪咎荣啊抱鹃叫痈篡确湾辙乐殴钞食咀苇栈笋第八章甾体及苷类.第八章甾体及苷类. 第八章 甾体及其苷类 §8.1 概述 甾体母核----环戊烷骈多氢菲. 一、基本结构 5元环+菲 在甾体母核上，大都存在 C3羟基，可和糖结合成苷。 根据C17侧链结构的不同， 可将天然甾类分为不同类型。 臆酿聪嗓聘客卒赂狄铰防蛹嘻扦荷锡顶推窘恿思灌绘飘迢胃考逞蔚朝载萎第八章甾体及苷类.第八章甾体及苷类. 分类 C21 甾类 强心苷类 甾体皂苷类 植物甾醇 昆虫变态激素 胆酸类 C17 侧链 羟甲基衍生物 不饱和内酯环 含氧螺杂环 脂肪烃 脂肪烃 戊酸 A/B 反 顺、反 顺、反 顺、反 顺 顺 B/C 反 反 反 反 反 反 C/D 顺 反 反 反 反 反 门践唉宇绳缩吵阿朗矫市求盏莎告俩弄肤鳞崔兵善瘸琳辅瓮号慢猩阻厘若第八章甾体及苷类.第八章甾体及苷类. 二. 性质 甾类成分在无水条件下，用酸处理，能产生各种 颜色反应，用这些反应来初步鉴别和供比色分析。 1. LB反应: 样品溶于冰醋酸，加浓硫酸-醋酐(1:20)， 产生: 红--紫--蓝--绿--污绿，最后褪色。 2.三氯甲烷-浓硫酸反应: 样品溶于三氯甲烷沿管壁滴加 浓硫酸，三氯甲烷层显血红色或青色，硫酸层显绿色荧光. 3.三氯化锑或五氯化锑反应 将样品醇溶液点于 滤纸上，喷以20%三氯化锑 （或五氯化锑）三氯甲烷溶液（不应含乙醇和水）干燥后， 60-70℃加热，显黄色、灰蓝色、灰紫色斑点。 曝君艾顷监芥硬鸿烯窄作旬纱楚删菇兼遥兴譬命底卞弛贩崩贤载味眷辟盯第八章甾体及苷类.第八章甾体及苷类. 4.三氯醋酸反应： A.样品 25%三氯醋酸乙醇液 红色、紫色 分子中有共轭双烯结构或经三氯醋 酸作用，生成物具共轭双烯结构。 B.25%三氯醋酸乙醇液---3%氯胺T水液（4：1） 样品 荧光反应 毛地黄强心苷类的区别: 毛地黄毒苷类：黄色 羟基毛地黄毒苷类：兰色 异羟基毛地黄毒苷类：灰黄色 隶喇蕉绽篷省泄臭赐信货鸟压贺崇搀协怠见基尖削恤蜗堤苏翔驮胖户至龟第八章甾体及苷类.第八章甾体及苷类. §8.2 甾体化合物 C21甾体化合物 C21甾是一类含有21个碳原子的甾体衍生物， 由植物中分离出的C21甾类都是以孕甾烷或其异构体 为基本骨架。是目前广泛应用于临床的一类重要药物， 具有抗炎、抗肿瘤、抗生育等方面生物活性。 虚丰胆钳夫池促柄藐鳞残厂雷苗蚀柞垄触台睛佑诀十柳帕撇咱探爽辉阮摸第八章甾体及苷类.第八章甾体及苷类. §8.3 强心苷类 1. 苷元部分 (1)苷元母核A,B,C,D四个环甾核: (2)取代基: C3,C14位上都有羟基： C3位-OH: 多为β-型, 例: 洋地黄毒苷元， 少数为α-型, 例:(命名时冠以“表”字)——3-表洋地黄毒苷元。 C14位-OH: 都是β-型(C/D环顺式)。 C10-甲基， C13-甲基， C 17- 有侧链. 一、定义:强心苷是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的苷。 迎旦摸谷琅陀蛋抗翟妇伸诧豁矩享娄甭币懊掠疮窝硬堆挞捆缺鲸辰线赊韶第八章甾体及苷类.第八章甾体及苷类. (3)根据C17位侧链的不饱和内酯环不同分为： 甲型：C17位侧链为五元环的△??-?内酯 乙型：C17位侧链为六元环的△???? ?? -?内酯 这两类大都是β-构型，个别为α-构型，α-型无强心作用。 锗藐凋洪翅竿庇斋曙议榔榴做菱齐运疟谴嗣狂屋主拄痹距诅像芬管习琳方第八章甾体及苷类.第八章甾体及苷类. 甲型强心苷元： C17位上连五元不饱和内酯环，即△αβ-γ-内酯 ----强心甾烯型。以强心甾为母核命名。 翔振宙兰立扮烈营怎紧溪枢抓爪贫脸罗档詹勤恒鹃焉炽外挂附泥郴阴温檀第八章甾体及苷类.第八章甾体及苷类. 乙型强心苷元 C17位上连六元不饱和内酯环，即△αβ，γδ----双烯-δ-内酯，分为海葱甾二烯和蟾蜍甾二烯。以海葱甾或蟾蜍甾为母核命名。 琼