【2017年整理】中药化学执业药师考前辅导精华版.docVIP

第五章??????香豆素和木脂素 【学习要点】 1．掌握香豆素基本母核的结构特征和类型。 2．掌握香豆素的性状和溶解性。 3．掌握香豆素与碱作用及其对结构变化的影响。 4．掌握香豆素的提取分离方法。 5．掌握香豆素的物理性质、显色反应及应用， 6．掌握秦皮、五味子中所含主要化合物基本特征。 7．熟悉简单香豆素的lHNMR谱特征。 8．熟悉木脂素的物理性质 9．了解补骨脂和厚朴中主要化学成分的结构类型 【重点与难点提示】 一、香豆素类化合物的结构特征及分类 1.简单香豆素: 仅在苯环上有取代的香豆素。大多数香豆素在7-位都有含氧官能团存在。 2.呋喃香豆素：香豆素核上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃环者称为呋喃香豆素。根据呋喃环连接位置又分为线型和角型。 3.吡喃香豆素：香豆素的C6或C8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。根据吡喃环连接位置又分为线型和角型。 4.其他类：这类是指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。C3，C4上常有苯基、羟基、异戊烯基等取代。 二、香豆素类化合物的理化性质 1.内酯性质 香豆素的α-吡喃酮环具有α、β-不饱和内酯性质，在稀碱液中渐渐水解成黄色溶液，生成顺式邻羟桂皮酸的盐。其盐的水溶液一经酸化即