有机化学反应历程。.ppt

有 机 化 学 习 题 课 有机化合物的命名 一、衍生物命名 二、系统命名法 三、立体异构体的命名 四、多官能团化合物的命名 基本概念与理化性质比较 一、有关物理性质的问题 二、酸碱性的强弱问题 三、反应活性中间体的稳定性问题 四、关于芳香性问题 五、关于立体异构问题 完成反应式 有机化学反应历程 一、自由基反应 二、亲电加成反应 三、亲电取代 四、消除反应 五、羰基的亲核加成反应 有机化合物的分离与鉴别。 有机化合物的合成 有机化合物的结构推导 思考题： Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 羰基的亲核加成反应历程可分为简单亲核加成反应和 加成-消去反应历程。 (一) 简单亲核加成反应 这里包括与HCN、NaHSO3、ROH的加成，其中以 与ROH的加成(即：缩醛反应)最为重要。 【例13】写出下面反应的反应历程。 【解】 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. (二) 加成-消去历程 这里主要指醛、酮与氨及其衍生物的加成。 (三) α-碳为亲核试剂的羰基亲核加成 这类反应包括羟醛缩合、Perkin反应、Claisen缩合、 Michael加成反应等。 【例14】写出下列反应的反应历程： Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 【解】 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 思考题： Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. (1) 直链烃及其衍生物： 从能量上看：大的原子或基团处于对位交叉式是最稳 定的构象，因为这样排布原子或基团彼此间的距离最远， 相互排斥力最小。 处于邻位交叉的原子或基团，若能形成分子内氢键， 则邻位交叉式是优势构象。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. (2) 环己烷及取代环己烷的优势构象： 优势构象 一取代环己烷的优势构象：取代基处于 e 键稳定。 二取代环己烷的优势构象： 在满足两个原子或基团的空间构型的前提下：处于 e 键的 取代基多者稳定；大的取代基处于 e 键稳定。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 写出下列化合物的优势构象： Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 这是一类覆盖面宽、考核点多样化的试题，解答这类 问题应该考虑以下几个方面： (1) 确定反应类型； (2) 确定反应部位； (3) 考虑反应的区域选择性； (4) 考虑反应的立体化学问题； (5) 考虑反应的终点……等问题。 Evaluatio