[有机化学复习题2012期末考试答案.docVIP

一、推断化合物的结构 1、 一个化合物A，最简式为C3H4，相对分子质量为120，经测定，分子中含有苯环。A?经硝化得到两个一硝基化合物，将它们分别在碱性KMnO4溶液中加热氧化，除去MnO2沉淀，再酸化，分别得到沉淀B和C。B和C提纯后测得熔点相同，B，C混合后熔点仍不变。试推断A，B，C的结构式并写出有关反应式。 结构式：A： B、C（同一物质）： 反应式： 2、 有一化合物分子式为C7H6O3（Ⅰ），能与NaHCO3作用，与FeCl3水溶液有颜色反应，与乙酸酐作用生成C9H8O4（Ⅱ），与CH3OH能生成C8H8O3（Ⅲ），（Ⅲ）只有一种一硝基衍生物，试推测（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）的结构，并写出各有关反应式。 结构式：(Ⅰ)： (Ⅱ)： (Ⅲ)： 反应式： 3、 化合物A（C4H9O2N）有旋光性，能与HCl作用生成盐酸盐，能与HNO2作用放出N2。A经水解得氨基酸B（C3H7NO2）和甲醇。B具有旋光性，与HNO2作用得到乳酸。试写出A，B的结构式及有关反应式。结构式：A： B： 反应式： 4、 某化合物A经测定含C、H、O、N四种元素，A与NaOH溶液共煮放出一种刺激性气体，残余物经酸化后得到一个不含氮的物质B，B与LiAlH4反应后得到C，C用浓H2SO4处理后得到一烯烃D，该烯烃的相对分子质量为56，经臭氧化并还原水解后得到一个醛和一个酮。试推测A、B、C、D的结构。结构式：A： B、 C： D、 5、有一化合物A，分子式为C5H8O2，存在顺反异构。A和NaHCO3作用放出CO2，氢化后生成B（C5H10O2），B可以分离出一对对映体。 要求：（1）写出化合物A和B的结构式。 （2）写出化合物A的顺反异构体。 （3）用费歇尔投影式表示出化合物B的一对对映体。 A、B的结构式：A： B： A的顺反异构： (顺)，(反) B的对映体： ， 6、 某烃A与Br2反应生成二溴衍生物B，B用NaOH-乙醇溶液处理得到C（C5H6），将C催化加氢生成环戊烷。试写出A，B，C的结构式及有关反应式。 结构式：A： B： C： 反应式： 7、 某化合物A分子式为C4H8O3，与NaHCO3溶液反应有CO2气体产生，与卢卡斯试剂反应，则产生B，B与Na2CO3及KCN反应后，再经酸性水解得产物C，将C加热得到异丁酸，试写出A，B，C的结构式。结构式： A： B： C： 8、 旋光性化合物(A)的分子式为C5H10O3N2，用HNO2处理再经水解得到α-羟基乙酸和α-氨基丙酸，试写出A的结构式以及有关反应式。 结构式：A：CH2（NH2）CONHCH（CH3）COOH 反应式： 9、 某化合物A分子式为C9H9OBr，不能发生碘仿反应，但能与2,4-二硝基苯肼作用。A经还原得到B(C9H11OBr)，B与浓H2SO4共热得到化合物C(C9H9Br)，C具有顺反异构体，且氧化可得到对溴苯甲酸。试推断A，B，C的结构式并写出反应式。 结构式：A： B： C： 反应式： 10、分子式为C8H8O的未知物A，经下列试验得出实验结果为： ①A与托伦试剂不反应； ②A可与苯肼反应； ③A可与I2/NaOH反应生成碘仿； ④。 试写出A、B的结构式及有关反应式。 结构式：A： B： 反应式： 二、合成题 1、由甲苯合成 2、由乙酰乙酸乙酯合成 3、由丙烯合成2-甲基丁二酸酐 4、由甲苯合成 5、由1-丁炔合成2-溴丁烷 6、由甲苯合成 7、由丙二酸二乙酯合成 8、由苯合成对苯二胺 三、简答题 1. 芳环亲电取代反应定位基分为哪几类？并用反应式各举一例。 答：芳环亲电取代反应定位基分 甲基是邻、对位定位基 硝基是间位定位基 2. 试述Lindlar催化剂氢化炔烃的特点，并写出2-丁炔用Lindlar催化剂加氢还原的反应式。 答：林德拉（Lindlar）催化剂，可使氢化反应停留在烯烃阶段。另外，使用这种催化剂还可以控制产物的构型，得到顺式烯烃。 3、环戊二烯负离子是否具有芳香性？试根据休克尔规则分析其理由。 1）环戊二烯负离子具有芳香性。 （2）理由：环戊二烯负离子中，碳均为sp2杂化，未杂化的p轨道平行相邻组成单环闭合共轭体系，体系的π电子总数为6，符合休克尔规则，具有芳香性。 4、试述Na / 液NH3试剂还原炔烃的特点。 5、什么叫路易斯酸叫路易斯碱请指出下列些是路易斯酸？些是路易斯碱？能提供空的原子轨道并接受电子对的物质叫路易斯酸；能提供电子对的物质叫路